(3RS,3aSR,8aSR)-6-bromo-3a-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3RS,3aSR,8aSR)-6-bromo-3a-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 英文别名: (1R,3aS,8bS)-6-bromo-8b-(1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-methyl-1-trimethylsilyl-3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₇BrN₂O₂Si
• 分子量: 423.425
• InChiKey: LVJKSNXCGKUZQP-PVRLSMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,3aSR,8aSR)-6-bromo-3a-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3aRS,8aSR)-6-bromo-3a-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 dicobalt octacarbonyl 、 四溴化碳 、 四甲基硫脲 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 (3RS,3aSR,8aSR)-6-bromo-3a-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b