2-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Carbazol-9-yl)benzonitrile；2-carbazol-9-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: MHYSLACLZCXOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANO GROUP-SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉ DE CARBAZOLE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE CYANO ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  [KO] 시아노기가 치환된 카바졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자

  摘要：

  UV 영역의 고에너지 외부광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화함으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 시아노기가 치환된 카바졸 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 포함한다.

  公开号：

  WO2023018040A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机电子用新型 9-(4/3/2-cyanophenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile 化合物的实验和密度泛函理论研究

  摘要：

  我们已合成了一系列新的杂合分子9-（2-氰基苯基）-9-的ħ -咔唑-3-腈（邻- CNCbzCN），9-（3-氰基苯基）-9- ħ -咔唑-3-甲腈（米- CNCbzCN)和 9-(4- cyanophenyl) -9 H - carbazole -3- carbonitrile ( p -CNCbzCN)，包含给电子咔唑和受电子腈基团。为了调整杂化物的光物理和电化学性质，合成了三种位置异构体。光物理研究显示，在甲苯和二甲基甲酰胺 (DMF) 中，吸收最大值在 281-340 nm 和 277-298 nm 范围内，而发射最大值在 349-366 nm 和 366-369 nm 范围内。这些分子表现出合适的前沿分子轨道 (FMO) 能级，并确保良好的热稳定性和形态稳定性。在这些合成的分子中，m -CNCbzCN表现出非常高的分解温度（T d  = 341°C），而p -CNCbzCN表现出良好的玻璃化转变（Tg

  DOI：

  10.1002/poc.4207

文献信息

• Cyanophenylcarbazole isomers exhibiting different UV and visible light excitable room temperature phosphorescence
  作者：Yanhui Wang、Zhenzhen Zhang、Linxi Liu、Shou Yuan、Jie Ma、Danfeng Liu、Shanfeng Xue、Qikun Sun、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c9tc03444g

  日期：——

  phenylcarbazoles with cyano at the para-, meta-, and ortho-position of the phenyl ring (PCN, MCN and OCN) and the 2- and 3-position of the carbazole ring (2CN, 3CN) are systematically designed and synthesized. These crystals all have RTP activity under 365 nm UV and 400–460 nm visible light excitation but exhibit different RTP intensities and lifetimes. The crystal packing analysis and quantum chemical calculations

  具有室温磷光（RTP）的纯有机发光体因其潜在的应用和学术重要性而引起了广泛的关注。具有可见光激发性的这种材料的开发以及对结构-性质关系的理解是非常可取的。在当前的工作中，氰基取代的苯基咔唑与对位，间位和邻位的氰基的五个结构异构体系统地设计并合成了苯环（PCN，MCN和OCN）的2位和咔唑环（2CN，3CN）的2位和3位。这些晶体在365 nm紫外线和400-460 nm可见光激发下均具有RTP活性，但表现出不同的RTP强度和寿命。晶体堆积分析和量子化学计算以及低温磷光测量表明，氰基取代可大大增强分子间CH⋯N和CH⋯π相互作用并增加系统间穿越的可能性，但结构异构现象可显着影响氧的猝灭作用在RTP上。此外，具有H聚集的2CN和3CN晶体更适合于可见光激发的RTP。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of an Aryl Nitrile via Aryl Exchange between an Aromatic Amide and a Simple Nitrile
  作者：Yang Long、Yanling Zheng、Ying Xia、Lang Qu、Yuhe Yang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c01029

  日期：2022.4.15

  Herein, a nickel-catalyzed synthesis of an aryl nitrile via aryl exchange between an aromatic amide and a simple nitrile was developed. By using cheap, easy-to-handle, and low-toxic 4-cyanopyridine as the cyanating source, cyanation of various aromatic amides afforded an assortment of aryl nitriles including bioactive drugs and organic luminescent molecules in good yields. The reaction exhibited wide

  在此，开发了一种通过芳族酰胺和简单腈之间的芳基交换，在镍催化下合成芳基腈的方法。通过使用廉价、易于处理和低毒的 4-氰基吡啶作为氰化源，各种芳香酰胺的氰化反应以良好的收率提供了包括生物活性药物和有机发光分子在内的各种芳基腈。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和独特的选择性，与传统方法互补。此外，通过X射线晶体学获得并确定了通过氧化添加到每个基材中形成的两个关键镍配合物，这为机理阐明提供了有力支持。
• Visible-Light Copper Nanocluster Catalysis for the C–N Coupling of Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Atanu Ghosh、Partha Maity、Omar F. Mohammed、Osman M. Bakr、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.2c02218

  日期：2022.7.13

  bond-forming reactions of aryl chlorides under visible-light irradiation at room temperature. A range of N-heterocyclic nucleophiles and electronically and sterically diverse aryl/hetero chlorides react in this new Cu61NC-catalyzed process to afford the C–N coupling products in good yields. Mechanistic studies indicate that a single-electron-transfer (SET) process between the photoexcited Cu61NC complex and aryl

  在交叉偶联反应中活化芳基氯是有机合成中长期存在的挑战，工业界对此非常感兴趣。超小（<3 nm）、原子级精确的纳米团簇（NCs）由于其高表面积和不饱和的活性位点而被认为是最有前途的催化剂之一。在此，我们介绍了一种基于铜纳米团簇的催化剂 [Cu 61 (S t Bu) 26 S 6 Cl 6 H 14 ] (Cu 61 NC)，它能够在可见光照射下使芳基氯化物发生 C-N 键形成反应。室内温度。范围为N-杂环亲核试剂和电子和空间上不同的芳基/杂氯化物在这种新的 Cu 61 NC 催化过程中反应，以良好的收率提供 C-N 偶联产物。机理研究表明，光激发的 Cu 61 NC 配合物和芳基卤化物之间的单电子转移 (SET) 过程能够实现 C-N-芳基化反应。
• FLUORANTHENE DERIVATIVE, LUMINESCENT ELEMENT MATERIAL CONTAINING SAME, AND LUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2907803A1

  公开（公告）日：2015-08-19

  The purpose of the present invention is to provide an organic thin-film luminescent element which exhibits improved luminous efficiency, drive voltage and durability life. This fluoranthene derivative is characterized by having a specificstructure that contains a fluoranthene skeleton.

  本发明的目的是提供一种有机薄膜发光元件，其发光效率、驱动电压和耐用寿命均有所提高。这种荧蒽衍生物的特点是具有包含荧蒽骨架的特定结构。
• FLUORANTHENE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING DEVICE MATERIAL CONTAINING SAME, AND LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20150280139A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The purpose of the present invention is to provide an organic thin-film luminescent element which exhibits improved luminous efficiency, drive voltage and durability life. This fluoranthene derivative is characterized by having a specific structure that contains a fluoranthene skeleton.