N-(quinolin-8-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: Cambridge id 6156320；N-quinolin-8-yloxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QLMVZVUGQVWZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide 在 三氟甲磺酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用简明优化方法进行钯催化 C-3 饱和杂环的定向 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501300
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化卡宾的迁移插入和环烷烃甲酰胺的 C-C 裂解

  摘要：

  已经开发了环烷烃甲酰胺和重氮丙二酸酯或双（苯磺酰基）重氮甲烷的钯催化反应。该反应通过卡宾迁移插入和级联 C-C 裂解途径进行。具有四至七元环的环烷烃酰胺可用于转化。以中等收率制备了一系列开环产物。该发现为开发涉及卡宾迁移插入和未应变C(sp 3 )-C(sp 3 )键断裂的新反应提供了有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03952

文献信息

• Transition Metal‐Free Regioselective Remote C−H Bond 2,2,2‐Trifluoroethoxylation of 8‐Aminoquinoline Derivatives at the C5 Position
  作者：Louise Ruyet、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.202100580

  日期：2021.6.21

  A straightforward methodology for the selective 2,2,2-trifluoroethoxylation of protected aminoquinoline derivatives at the C5 position has been developed using the 2,2,2-trifluoroethanol as a readily available fluorine-containing source. This transition metal-free process allows, for the first time, the distal and selective formation of a C−OCH2CF3 bond under very mild reaction conditions (0 °C), offering

  使用 2,2,2-三氟乙醇作为一种容易获得的含氟来源，开发了一种在 C5 位置对受保护的氨基喹啉衍生物进行选择性 2,2,2-三氟乙氧基化的直接方法。这种不含过渡金属的工艺首次允许在非常温和的反应条件 (0°C) 下选择性地形成 C-OCH 2 CF 3键，为研究目标化合物提供了一种有效的工具。
• Heterogeneous Chitosan@Copper(II)-Catalyzed Remote Trifluoromethylation of Aminoquinolines with the Langlois Reagent by Radical Cross-Coupling
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Beibei Ying、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601068

  日期：2016.12.7

  The first remote C−H trifluoromethylation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide derivatives was accomplished with a user‐friendly chitosan‐based heterogeneous copper catalyst under mild conditions. The position‐selective C−H activation protocol afforded the corresponding coupling products in good to excellent yields with excellent reusability of the catalyst by using the low‐costing and stable Langlois reagent

  N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺衍生物的第一个远程CH-H三氟甲基化反应是在温和的条件下使用易于使用的壳聚糖基异质铜催化剂完成的。通过使用低成本且稳定的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为“ CF 3 ”来源，位置选择性的C H活化方案以良好的产率提供了出色的产率，并具有优异的催化剂可重复使用性。此外，控制实验表明，单电子转移过程在异质C-CF 3交叉耦合中起着至关重要的作用。
• Regio- and Stereoselective Pd-Catalyzed Direct Arylation of Unactivated sp³ C(3)–H Bonds of Tetrahydrofuran and 1,4-Benzodioxane Systems
  作者：Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00025

  日期：2015.2.20

  activation and the direct arylation of the C3-position of oxygen heterocycles, such as tetrahydrofuran and 1,4-benzodioxane systems, are reported. An efficient stereoselective construction of cis 2,3-disubstituted tetrahydrofuran derivatives (analogues of norlignans) and cis 2,3-disubstituted 1,4-benzodioxane derivatives (analogues of neolignans) is described. The direct C(sp3)–H arylation of the C3-position

  据报道，具有辅助功能的Pd催化的高度立体选择性sp 3 C–H活化和氧杂环化合物C3位置的直接芳基化，例如四氢呋喃和1,4-苯并二恶烷系统。描述了顺式2，3-二取代的四氢呋喃衍生物（降冰片聚糖的类似物）和顺式2，3-二取代的1，4-苯并二恶烷衍生物（新木酚的类似物）的有效的立体选择性构造。（R）-或（S）-四氢呋喃-2-羧酰胺的C3位的直接C（sp 3）-H芳基化反应提供了相应的（2 R，3 R）和（2 S，3 S）C3芳基THF骨架为主要化合物，具有很高的区域选择性和非对映选择性。在代表化合物3b，3e，4p和7的X射线结构分析的基础上，明确指定了在这项工作中获得的产物的立体化学。
• Remote C−H Activation of Quinolines through Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xiaolei Zhu、Pengfei Zhang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongfu An、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/asia.201501407

  日期：2016.3.18

  through copper‐catalyzed sulfonylation under mild conditions. Our strategy shows high conversion efficiency, a broad substrate scope, and good toleration with different functional groups. Furthermore, our mechanistic investigations suggest that a single‐electron‐transfer process plays a vital role in generating sulfonyl radicals and subsequently initiating C−S cross‐coupling. Importantly, our copper‐catalyzed

  在碳氢（CH）功能化反应中实现位点选择性是有机化学中的巨大挑战。本文中，我们报道了一种在温和条件下通过铜催化的磺酰化激活8-氨基喹啉C5位置远程C H键的新颖方法。我们的策略显示出高转化效率，广泛的底物范围以及对不同官能团的良好耐受性。此外，我们的机理研究表明，单电子转移过程在产生磺酰基自由基并随后引发CS交叉偶联中起着至关重要的作用。重要的是，我们的铜催化远程功能化协议可以扩展为各种化学键的构建，包括C-O，C-Br，C-N，CC和C-I。
• Selective remote esterification of 8-aminoquinoline amides via copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp²)–O cross-coupling reaction
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Jun Xu、Chao Shen、Di Sun、Hongshuang Li、Guodong Wang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02375d

  日期：——

  The remote C–O coupling of quinoline amides at the C5 position has been established using cheap and readily available copper catalyst under mild conditions. The positionally selective esterification protocol afforded C–O coupling products in moderate to excellent yields. Most importantly, this method may provide a potential alternative to the existing ways to build functionalized 5-hydroxyquinoline

  在温和的条件下，使用便宜且容易获得的铜催化剂已经建立了在C5位上喹啉酰胺的远程C-O偶联。位置选择性酯化方案可提供中等至极高收率的C-O偶联产物。最重要的是，该方法可以为构建官能化的5-羟基喹啉衍生物的现有方法提供潜在的替代方法，该方法可用作候选药物合成中的关键中间体。