4-acetyl-2-allyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-allyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-allyl-4-acetyl-1,2,3-triazole；1-(2-Prop-2-enyltriazol-4-yl)ethanone
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: FSAWENJTJYCGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-allyl-1,2,3-triazole 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-acetyl-2-(1-propenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3-丁炔-2-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4-acetyl-2-allyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-偶极环加成反应的区域特异性合成2-烯丙基-1,2,3-三唑

  摘要：

  2-炔基1,2,3-三唑是通过炔烃，碳酸烯丙基甲基酯和叠氮化三甲基硅烷的钯催化三组分偶联（TCC）反应制得的。提出了一种与炔烃进行1,3-偶极环加成反应的π-烯丙基铝叠氮化物络合物，作为TCC反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02206-2

文献信息

• Facile Deallylation Protocols for the Preparation of <i>N</i>-Unsubstituted Triazoles and Tetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Zhibao Huo、Tienan Jin、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050836q

  日期：2005.8.1

  of nickel complex, NiCl2(dppe), and a stoichiometric amount of Grignard reagent, tBuMgCl. The second protocol is a stepwise deallylation through consecutive reactions of isomerization and ozonolysis. The isomerization from N-allylazoles to N-vinylazoles is catalyzed by a ruthenium complex, HRuCl(CO)(PPh3)3, and the following ozonolysis of the derived N-vinyl intermediates affords N-unsubstituted azoles

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。
• Regiospecific synthesis of 2-allyl-1,2,3-triazoles by palladium-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02206-2

  日期：2002.12

  2-Allyl-1,2,3-triazoles were prepared by the palladium-catalyzed three component coupling (TCC) reaction of alkynes, allyl methyl carbonate and trimethylsilyl azide. A π-allylpalladium azide complex, which undergoes the 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes, is proposed as a key intermediate in the TCC reaction.

  2-炔基1,2,3-三唑是通过炔烃，碳酸烯丙基甲基酯和叠氮化三甲基硅烷的钯催化三组分偶联（TCC）反应制得的。提出了一种与炔烃进行1,3-偶极环加成反应的π-烯丙基铝叠氮化物络合物，作为TCC反应的关键中间体。