十六碳二酸单苄酯 | 146004-98-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十六碳二酸单苄酯
• 英文名称: 16-(benzyloxy)-16-oxohexadecanoic acid
• 英文别名: hexadecanedioic acid monobenzyl ester；16-oxo-16-phenylmethoxyhexadecanoic acid
• CAS: 146004-98-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: RKIWVFNLOSNCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六碳二酸单苄酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 16-{[(5S)-5-[bis(2-{[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]- 6-{[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amino}-6-oxohexyl]amino}-16-oxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY
  [FR] SYSTÈMES À BASE DE CONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION CONTRÔLÉE D'INSULINE

  摘要：

  本公开提供了包含胰岛素分子通过一个共轭框架与两个或更多个单独的配体结合的共轭物，每个配体都包括一个糖苷的共轭物，其中该框架、配体、糖苷和胰岛素分子可选择包括一个脂肪链（例如，一个C8-30脂肪链），当所述胰岛素分子既与一个C8-30脂肪链结合又与一个或多个包括糖苷的单独的配体结合时，所述C8-30脂肪链仅与胰岛素分子连接，当该框架或配体包括一个脂肪链时，胰岛素分子与两个或更多个单独的配体结合。在某些实施例中，一个共轭物的特征在于，当将该共轭物注射给哺乳动物时，该共轭物的至少一个药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性对第二糖苷的血清浓度敏感。在某些实施例中，一个共轭物还具有持续的PK特性。除了使用和制备方法外，还提供了示例共轭物和缓释制剂。

  公开号：

  WO2019125878A1
• 作为产物：
  描述：

  十六碳二酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 十六碳二酸单苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种长链二酸单苄酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学有机合成领域，具体涉及一种长链二酸单苄酯类化合物的制备方法。具体制备方法为：以长链二元酸为起始原料，先制备二苄酯类化合物，再通过氢氧化锂单水解得到长链二酸单苄酯类化合物。本发明所述的制备方法克服了传统工艺步骤长，方法复杂、选择性差，收率低的缺点。另外，本发明制备所得的长链二酸单苄酯类化合物作为一个重要的合成中间体，有活性反应基团，可以制备一系列的长链化合物。

  公开号：

  CN111362799B

文献信息

• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021041770A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where A, X, R1, and R2 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I) or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  本公开了化合物的结构式（A），或其药学上可接受的盐：其中A，X，R1和R2如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的特性。还描述了包含化合物的药物配方（I）或其盐，并且治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢状况。
• Discovery of SHP2-D26 as a First, Potent, and Effective PROTAC Degrader of SHP2 Protein
  作者：Mingliang Wang、Jianfeng Lu、Mi Wang、Chao-Yie Yang、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00471

  日期：2020.7.23

  an attractive therapeutic target for human cancers and other human diseases. Herein, we report our discovery of potent small-molecule SHP2 degraders whose design is based upon the proteolysis-targeting chimera (PROTAC) concept. This work has led to the discovery of potent and effective SHP2 degraders, exemplified by SHP2-D26. SHP2-D26 achieves DC50 values of 6.0 and 2.6 nM in esophageal cancer KYSE520

  含Src同源2域的磷酸酶2（SHP2）是人类癌症和其他人类疾病的诱人治疗靶标。在本文中，我们报告了我们发现的强效小分子SHP2降解剂，其设计基于靶向蛋白水解的嵌合体（PROTAC）概念。这项工作导致发现了有效且有效的SHP2降解剂，例如SHP2-D26。SHP2-D26达到DC 50分别在食管癌KYSE520和急性髓细胞性白血病MV4; 11细胞中达到6.0 nM和2.6 nM值，并且能够使癌细胞中的SHP2蛋白水平降低> 95％。在KYSE520和MV4; 11癌细胞系中，SHP2-D26对细胞外信号调节激酶（ERK）磷酸化和细胞生长的抑制作用比对SHP099（一种有效的SHP2抑制剂）的抑制作用强30倍以上。这项研究表明，诱导的SHP2降解是抑制SHP2功能的非常有效的方法。这些SHP2降解物的进一步优化可能会导致开发出针对癌症和其他人类疾病的新型疗法。
• 制备长脂肪链二酸衍生物的方法及其应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113045473A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提出了一种制备长脂肪链二酸衍生物的方法。该方法包括：(1)使长脂肪链二酸发生环化反应，所述长脂肪链二酸具有式(A)所示的结构；(2)将长脂肪链二酸环化产物与苄醇反应，以便获得长脂肪链二酸一苄酯；(3)将所述长脂肪链二酸一苄酯与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯；(4)将所述长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯与式(B)所示化合物进行亲核加成酰胺化反应，以便获得式(C)所示化合物；(5)将所述式(C)所示化合物再次与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得式(D)所示化合物；以及(6)将所述式(D)所示化合物进行脱苄基反应，以便获得式(E)所示化合物。
• Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Transfection Activity of Charge-Reversal Amphiphiles for DNA Delivery
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Carla A. H. Prata、Jason A. Berlin、Thomas J. McIntosh、Philippe Barthelemy、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/bc1004526

  日期：2011.4.20

  in the hydrophobic chains of the lipids through the preparation of five new amphiphiles. The amphiphiles and corresponding lipoplexes were characterized by DSC, TEM, and X-ray, as well as evaluated for DNA binding and DNA transfection. For one specific charge-reversal lipid, stable lipoplexes of approximately 550 nm were formed, and with this amphiphile, effective in vitro DNA transfection activities

  合成了一系列具有不同链长和末端功能的电荷反转脂质。这些脂质被设计成结合 DNA，然后根据与 DNA 的静电相互作用的变化释放 DNA。具体而言，可裂解的酯键位于烃链的末端。通过制备五种新的两亲物，通过改变脂类疏水链中酯键的长度和位置来调整从两亲物释放的 DNA。两亲物和相应的脂质复合物通过 DSC、TEM 和 X 射线进行表征，并评估 DNA 结合和 DNA 转染。对于一种特定的电荷反转脂质，形成了大约 550 nm 的稳定脂质复合物，并且使用这种两亲物，在体外有效 观察DNA转染活性。
• 一种长链二酸单苄酯类化合物的制备方法
  申请人：天津法莫西医药科技有限公司

  公开号：CN111362799B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及化学有机合成领域，具体涉及一种长链二酸单苄酯类化合物的制备方法。具体制备方法为：以长链二元酸为起始原料，先制备二苄酯类化合物，再通过氢氧化锂单水解得到长链二酸单苄酯类化合物。本发明所述的制备方法克服了传统工艺步骤长，方法复杂、选择性差，收率低的缺点。另外，本发明制备所得的长链二酸单苄酯类化合物作为一个重要的合成中间体，有活性反应基团，可以制备一系列的长链化合物。