potassium acetylacetonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium acetylacetonate
• 化学式: C₅H₇KO₂
• 分子量: 138.208
• InChiKey: PKWSFQOHLQJNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium acetylacetonate 、 6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 potassium acetylacetonate
  参考文献：
  名称：

  Arylation of potassium 2,4-pentanedionate via SRN1 on diazosulfides

  摘要：

  Potassium 2,4-pentanedionate reacts with diazosulfides (E)-1 and (Z)-2 in DMSO to give 3-aryl-2,4-pentanediones 3 via an S(RN)1 process. Advantages and drawbacks of such new access to 3 are reported together with relevant mechanistic implications.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80929-7

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。
• Nucleophilic Reactivities of Carbanions in Water:  The Unique Behavior of the Malodinitrile Anion
  作者：Thorsten Bug、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja036838e

  日期：2003.10.1

  calculated and compared with the nucleophilic reactivities of a large variety of n-, pi-, and sigma-nucleophiles, including reactivities of carbanions in dimethyl sulfoxide. While the acyl and ester substituted carbanions are approximately 3 orders of magnitude less reactive in water than in dimethyl sulfoxide, the malodinitrile anion (1i) shows almost the same reactivity in both solvents. Correlations between

  九个碳负离子 1a-i，每个由两个酰基、酯或氰基稳定，与水中的二苯甲基离子的反应动力学在 20 摄氏度进行了光度学研究。因为二苯甲基离子与水和氢氧根离子的竞争反应通常较慢，二苯甲基离子与碳负离子反应的二级速率常数可以高精度确定。由此获得的速率常数可以通过 Ritchie 方程描述，log(k/k(0)) = N(+) (eq 1)，它允许我们计算一系列稳定碳负离子的 Ritchie N(+) 参数，例如丙二酸酯、乙酰乙酸酯、丙二腈等，并与水中的其他正亲核试剂（氢氧化物、胺、叠氮化物、硫醇盐等）进行比较。由于 Ritchie 关系（方程 1）是更一般关系 log k = s(N + E) (eq 4) 的特例，因此也可以计算碳负离子 1a-i 的反应性参数 N 和 s 并与多种 n-、pi- 和 sigma-亲核试剂的亲核反应性，包括二甲基亚砜中碳负离子的反应性。虽然酰基和酯取代的碳负离子在水中的反应性比在二甲亚砜中低大约
• Electrophilicity Parameters for Benzylidenemalononitriles
  作者：Tadeusz Lemek、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo0344182

  日期：2003.9.1

  Kinetics of the reactions of stabilized carbanions (derived from nitroethane, diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate, acetyl acetone) with benzylidenemalononitriles have been determined in dimethyl sulfoxide solution at 20 degrees C. The second-order rate constants are employed to determine the electrophilicity parameters E of the benzylidenemalononitriles according to the correlation

  已在20°C的二甲基亚砜溶液中测定了稳定的碳负离子（源自硝基乙烷，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮）与亚苄基丙二腈的反应动力学。采用二阶速率常数确定亲电性根据相关方程log k（20摄氏度）= s（E + N），测出亚苄基丙二腈的参数E。与文献数据的比较表明，该方程式可半定量预测亚苄基丙二腈对各种亲核试剂（包括碳负离子，烯胺，胺，水和氢氧化物）的反应性。
• Hetarylation of C-nucleophiles: a new course for the reaction of N-fluoropyridiniun salts with carbanions.
  作者：Andrei A Gakh、Alexander S Kiselyov、Victor V Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88572-x

  日期：1990.1

  The N-fluoropyridinium tetrafluoroborate reactions with carbanions were found either to follow the cine -(tele)-AEa-substitution or go through possible formation of a carbenic (cationic) intermediate; as a result 2- or 4-pyridyl derivatives are formed.

  发现与碳负离子的N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯反应是通过电影-（tele）-AEa取代而来的，或可能通过形成羧（阳离子）中间体而进行；结果形成2-或4-吡啶基衍生物。
• A VERSATILE SYNTHESIS OF ARYLACETONES FROM ARYL HALIDES AND ACETYLACETONATE
  作者：Saburo Sugai、Hiroshi Ikawa、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1982.597

  日期：1982.5.5

  Reaction of aryl halides with sodium or potassium acetylacetonate in the presence of a copper catalyst affords directly arylacetones resulted from deacetylation of initially formed 3-arylacetylacetones in good yields.

  在铜催化剂存在下，芳基卤化物与乙酰丙酮钠或钾反应，可直接生成芳基丙酮，这些芳基丙酮是由最初形成的 3-芳基乙酰丙酮脱乙酰基反应生成的，产率很高。