5-(2-furyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(2-furyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one；5-(Furan-2-yl)-3,3-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JJNPZRNUOWIXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 、 二苯基甲氧基膦 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 [Rh(acac)(CO)2] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 5-(2-furyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性加氢甲酰基化与催化量的可逆结合导向基团形成季碳中心。

  摘要：

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101186

文献信息

• Novel Type of the Favorskii Rearrangement Combined with Aldol Reaction Leading to γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Takashi Sakai、Akitoshi Yamawaki、Tsuyoshi Katayama、Hiroshi Okada、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1067

  日期：1987.3

  3-chloro-3-methyl-2-butanone in ethanolic KOH at room temperature gave 3,3-dimethyl-5-aryltetrahydro-2-furanone as a major product. The reaction can be tentatively explained by the combination of Favorskii rearrangement and aldol reaction.

  芳香醛或杂芳香醛与 3-氯-3-甲基-2-丁酮在乙醇 KOH 中在室温下反应得到 3,3-二甲基-5-芳基四氢-2-呋喃酮作为主要产物。该反应可以用 Favorskii 重排和羟醛反应的结合来初步解释。
• SAKAI TAKASHI; YAMAWAKI AKITOSHI; KATAYAMA TSUYOSHI; OKADA HIROSHI; UTAKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1067-1069
  作者：SAKAI TAKASHI、 YAMAWAKI AKITOSHI、 KATAYAMA TSUYOSHI、 OKADA HIROSHI、 UTAKA+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Quaternary Carbon Centers by Highly Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Yusuke Ueki、Hideto Ito、Ippei Usui、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201101186

  日期：2011.7.25

  Directly opposing Keulemans rule! Phosphinites work as reversibly bound directing groups allowing for the first highly regioselective hydroformylation of 3‐substituted homoallylic alcohols to construct quaternary carbon centers. This method enables the atom‐economical synthesis of a wide range of α,α‐disubstituted γ‐lactones and highly substituted tetrahydrofurans (see scheme; R1, R2=alkyl/aryl).

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。