1-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol | 23183-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-furanyl)-3-methyl-3-buten-1-ol；1-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-1-ol；1-(2-furyl)-3-methylbut-3-en-1-ol；1-furan-2-yl-3-methyl-but-3-en-1-ol；2-[1-hydroxy-3-methyl-but-3-en-1-yl]-furan
• CAS: 23183-14-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HYTMPGZIVTXIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-furyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a furanic compound

  摘要：

  从廉价的糠醛出发，通过四步合成制备3-甲基-2-[3-甲基-丁-2-烯-1-基]-呋喃，俗称为玫瑰呋喃的过程。

  公开号：

  US04203907A1

文献信息

• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。
• Formation of Quaternary Carbon Centers by Highly Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Yusuke Ueki、Hideto Ito、Ippei Usui、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201101186

  日期：2011.7.25

  Directly opposing Keulemans rule! Phosphinites work as reversibly bound directing groups allowing for the first highly regioselective hydroformylation of 3‐substituted homoallylic alcohols to construct quaternary carbon centers. This method enables the atom‐economical synthesis of a wide range of α,α‐disubstituted γ‐lactones and highly substituted tetrahydrofurans (see scheme; R1, R2=alkyl/aryl).

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。
• Manganese-Promoted Oxidative Cyclization of Unsaturated Oximes Using Molecular Oxygen in Air under Ambient Conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Takuto Oguro、Yuuki Tashiro、Masayuki Soga、Kazuhito Miyashita、Yoshiaki Aso、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201600998

  日期：2016.11

  A highly efficient manganese-promoted oxidative cyclization of unsaturated oximes to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazoline alcohols was developed. A very low loading (generally 0.1–0.2 mol-%) of Mn(acac)3 (acac = acetylacetonate) promoted the oxidative cyclization through the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask) at room temperature.

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。
• Wittig rearrangement of allyl and propargyl furfuryl ethers leading to 2-furylmethanol derivatives
  作者：Masayoshi Tsubuki、Teruyoshi Kamata、Hiroyuki Okita、Mayumi Arai、Atsushi Shigihara、Toshio Honda

  DOI：10.1039/a907312d

  日期：——

  The first example of the Wittig rearrangement of furfuryl ethers is presented and its application to the preparation of 3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropionates is described.

  提出了糠基醚维蒂希重排的第一个例子，并描述了其在制备 3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯中的应用。
• Electrochemical allylation of carbonyl compounds using nickel catalyst and zinc(II) species
  作者：Sylvie Durandetti、Soline Sibille、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00270a033

  日期：1989.4