12-O-acetylazedarachin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-acetylazedarachin B
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5R,6S,8R,10S,11S,12R,14R,15R,16R,19S,21R)-4,21-diacetyloxy-6-(furan-3-yl)-12,19-dihydroxy-5,11,15-trimethyl-3-oxo-9,17-dioxahexacyclo[13.3.3.01,14.02,11.05,10.08,10]henicosan-16-yl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₂
• 分子量: 644.716
• InChiKey: XWWVSEKNDQEHQM-WXZOALQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 、 toosendanin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到12-O-acetylazedarachin B
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of A Series of Alkyl/Alkenylacyloxy Derivatives at the C-28 Position of Toosendanin as Insecticidal Agents

  摘要：

  作为我们旨在发现和发展基于天然产物杀虫剂计划的一部分，我们通过土槿皮素与脂肪酸在N,N’-二异丙基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下反应，合成了十八种C-28位具有外向构型的烷基/烯基酰氧基衍生物（3a-r）。在体内对草地贪夜蛾的前三龄幼虫进行了初步的活性评估，尤其是化合物3e和3o展现出了比其天然前体土槿皮素更具有希望的杀虫活性。这表明对于n-烷基酰氧基系列衍生物来说，土槿皮素C-28位上的侧链R的长度对其杀虫活性非常重要。

  DOI：

  10.2174/1386207311316050004

文献信息

• Combinatorial Synthesis of A Series of Alkyl/Alkenylacyloxy Derivatives at the C-28 Position of Toosendanin as Insecticidal Agents
  作者：Junliang Zhang、Huan Qu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Hui Chen、Hui Xu

  DOI：10.2174/1386207311316050004

  日期：2013.4.1

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of natural-product-based insecticidal agents, we have synthesized eighteen alkyl/alkenylacyloxy derivatives at the C-28 position adopting exo-configuration of toosendanin (3a-r) by the reaction of toosendanin with fatty acids in the presence of N,N’-diisopropylcarbodiimide and 4- dimethylaminopyridine. Their activity was preliminarily evaluated against the pre-third-instar larvae of Mythimna separata Walker in vivo. Especially compounds 3e and 3o displayed the more promising insecticidal activity than their natural precursor, toosendanin. It suggested that for the n-alkyloyloxy series derivatives, the proper length of the side chain R at the C-28 position of toosendanin was very important for their insecticidal activity.

  作为我们旨在发现和发展基于天然产物杀虫剂计划的一部分，我们通过土槿皮素与脂肪酸在N,N’-二异丙基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下反应，合成了十八种C-28位具有外向构型的烷基/烯基酰氧基衍生物（3a-r）。在体内对草地贪夜蛾的前三龄幼虫进行了初步的活性评估，尤其是化合物3e和3o展现出了比其天然前体土槿皮素更具有希望的杀虫活性。这表明对于n-烷基酰氧基系列衍生物来说，土槿皮素C-28位上的侧链R的长度对其杀虫活性非常重要。