2-morpholino-N-(2-morpholino-2-oxoethyl)octanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-morpholino-N-(2-morpholino-2-oxoethyl)octanamide
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-N-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)octanamide
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₄
• 分子量: 355.478
• InChiKey: PJHMDBPYJRNJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 庚醛 、 2-异氰基乙酸钾 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-morpholino-N-(2-morpholino-2-oxoethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进了Ugi的α-取代的α-异氰基乙酸的四组分，五中心反应：强烈的溶剂作用。

  摘要：

  [反应：见正文]基于Ugi四组分，五组分的α-异氰基乙酸（4及其α-取代的衍生物）的独特反应性，已经为二肽和四肽（7）的多组分合成开发了条件。中心反应。在1.5当量氯化铵存在下，简单地将4，羰基化合物（醛或酮8）和仲胺（9）（比率：1：1：2）在甲苯中混合，即可得到所需的产品两种非对映异构体的混合物的收率。

  DOI：

  10.1021/ol0479388

文献信息

• Ammonium Chloride Promoted Ugi Four-Component, Five-Center Reaction of α-Substituted α-Isocyano Acetic Acid:  A Strong Solvent Effect
  作者：Damien Bonne、Mouloud Dekhane、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol0479388

  日期：2004.12.1

  developed for the multicomponent synthesis of di- and tetrapeptide (7) based on the unique reactivity of alpha-isocyano acetic acid (4 and its alpha-substituted derivatives) by an Ugi four-component, five-center reaction. Simply mixing 4, a carbonyl compound (aldehyde or ketone, 8), and a secondary amine (9) (ratio: 1:1:2) in toluene in the presence of 1.5 equiv of ammonium chloride afforded the desired

  [反应：见正文]基于Ugi四组分，五组分的α-异氰基乙酸（4及其α-取代的衍生物）的独特反应性，已经为二肽和四肽（7）的多组分合成开发了条件。中心反应。在1.5当量氯化铵存在下，简单地将4，羰基化合物（醛或酮8）和仲胺（9）（比率：1：1：2）在甲苯中混合，即可得到所需的产品两种非对映异构体的混合物的收率。