3-ethyl-5-pentylhex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-5-pentylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-5-methylidenedecan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: CCXBYPFCWACOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 3-戊酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以40%的产率得到3-ethyl-5-pentylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0