4-chloro-2-isopropylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-isopropylquinoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-propan-2-ylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: UFYLDINSYSVLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 NH₄Ca(NO₃)3 、 sec-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-chloro-2-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及尿苷II受体拮抗剂，含有它们的药物组合物以及它们的用途。

  公开号：

  US20050054850A1

文献信息

• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

  报道了N-杂芳烃与烷基硼酸的光氧化还原介导的 Minisci C-H 烷基化反应。在温和条件下，使用[Ru(bpy) 3 ]Cl 2作为光催化剂和乙酰氧基苯并氧杂环戊烯作为氧化剂，可以将广泛的伯烷基和仲烷基有效地引入各种N-杂芳烃中。该反应表现出优异的底物范围和官能团耐受性，为复杂底物的后期功能化提供了广泛适用的方法。机理实验和计算研究表明，分子内稳定的邻碘苯甲酰氧基自由基中间体可能在该反应体系中发挥关键作用。
• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• Photoredox-mediated remote C(sp³)–H heteroarylation of free alcohols
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c8sc04134b

  日期：——

  We report an efficient and economical method for remote δ C(sp3)–H heteroarylation of free aliphatic alcohols using a hypervalent iodine PFBI-OH oxidant under photoredox catalysis. The reaction sequence involves in situ alcoholysis of PFBI-OH with alcohol, generation of an alkoxy radical intermediate by SET reduction, 1,5-HAT, and Minisci-type C–C bond formation. This method uses a slight excess of

  我们报告了一种在光氧化还原催化下使用高价碘 PFBI-OH 氧化剂对游离脂肪醇进行远程 δ C(sp 3 )–H 杂芳基化的高效且经济的方法。反应顺序包括PFBI-OH 用醇原位醇解、通过 SET 还原生成烷氧基自由基中间体、1,5-HAT 和 Minisci 型 C-C 键形成。该方法使用稍微过量的醇，可以促进δ甲基和亚甲基位置的反应，并已成功应用于复杂药物分子的修饰。
• Metal‐Free Photoinduced Deformylative Minisci‐Type Reaction
  作者：Xinxin Wang、Xin Shao、Zhu Cao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101447

  日期：2022.3.15

  A metal-free deformylative Minisci-type reaction is disclosed by using aliphatic aldehydes as alkyl radical precursors. The reaction proceeds via a sequence of hydrogen atom abstraction (HAA) from aldehyde and decarbonylation under mild photochemical conditions. The transformation offers many advantages including good regioselectivity, broad substrate scope, and easy operation. The reaction is also

  通过使用脂肪醛作为烷基自由基前体，公开了一种无金属去甲酰化 Minisci 型反应。该反应通过一系列从醛中提取氢原子 (HAA) 并在温和的光化学条件下脱羰进行。该转化具有许多优点，包括良好的区域选择性、广泛的底物范围和易于操作。该反应还适用于复杂杂芳烃的后期官能化，并且可以很容易地以克级进行。
• Synthesis and Stereodynamics of Highly Constrained 1,8-Bis(2,2‘-dialkyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalenes
  作者：Gilbert E. Tumambac and、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo035547l

  日期：2004.3.1

  8-dibromonaphthalene and 2-alkyl-4-trimethylstannylquinolines. Optimization of the cross-coupling reaction allowed the preparation of highly constrained 1,8-bis(2,2‘-dimethyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 2, and 1,8-bis(2,2‘-diisopropyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 3, in 42% and 41% yield, respectively. Employing Pd(PPh3)4 and CuO as the cocatalysts in the coupling reaction of 1,8-dibromonaphthalene and 2-

  轴向手性的1,8-二喹啉基萘的顺式和反式异构体是通过Pd催化的1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的Stille偶联而合成的。交叉偶联反应的优化允许制备高度受限的1,8-双（2,2'-二甲基-4,4'-二喹啉基）萘2和1,8-双（2,2'-二异丙基） -4,4'-二喹啉基）萘3的产率分别为42％和41％。在1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的偶合反应中，使用Pd（PPh 3）4和CuO作为助催化剂被证明优于PdCl 2（dppf），Pd 2（dba）等其他催化剂。3 / P（吨）3和POPd。发现2和3的C 2对称反异构体比相应的内消旋同分异构体更稳定。通过NMR和HPLC分析确定两种对映异构体抗构象体与顺式构象体的比例对于2为7.9：1，对于3为8.6：1 。发现2和3的阻转异构体在室温下对于绕手性轴旋转是稳定的，并且在Chiralpak AD柱上通过半制备性HPL