2-(pyridin-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Pyridin-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine；2-pyridin-3-yloxy-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• 分子量: 240.185
• InChiKey: WPGOTUPBJBQSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 六氟磷酸钾 、 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-((4-methylpyridin-3-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳基吡啶鏻叶立德的 Wittig 烯烃四选择性吡啶烷基化

  摘要：

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202109271
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-(pyridin-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳基吡啶鏻叶立德的 Wittig 烯烃四选择性吡啶烷基化

  摘要：

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202109271