3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)pyridine
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-3-enoxy)pyridine；3-(3-methylbut-3-enoxy)pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QZKQORQZXCOIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)pyridine 在 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,4-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  钴电催化 HAT，用于不饱和 C-C 键的功能化

  摘要：

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04595-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Minisci反应对烯烃进行氢吡啶基化

  摘要：

  针对基于氢原子转移（HAT）引发的烯烃加氢官能化的分子内Minisci反应，开发了一种前所未有的廉价，温和且简便的方法。该方法适合于构建不同寻常的二氢吡喃基吡啶和1,2,3,4-四氢萘啶结构，并且与大多数相似的反应不同，该方法不需要从反应介质中排除空气。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00833

文献信息

• Hydropyridylation of Olefins by Intramolecular Minisci Reaction
  作者：Samuele Bordi、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00833

  日期：2017.5.5

  methodology for an intramolecular Minisci reaction based on a hydrogen atom transfer (HAT) initiated hydrofunctionalization of olefins was developed. The method is suitable for the construction of unusual dihydropyrano-pyridine and 1,2,3,4-tetrahydronaphthiridine structures and, unlike most similar reactions, does not require exclusion of air from the reaction medium.

  针对基于氢原子转移（HAT）引发的烯烃加氢官能化的分子内Minisci反应，开发了一种前所未有的廉价，温和且简便的方法。该方法适合于构建不同寻常的二氢吡喃基吡啶和1,2,3,4-四氢萘啶结构，并且与大多数相似的反应不同，该方法不需要从反应介质中排除空气。
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。