5-(2-fluorophenyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: ZAPQSTKNEXUBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 氟苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 以114 mg的产率得到5-(2-fluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联氟和三氟甲基取代的（杂）芳烃连续流合成联芳基

  摘要：

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201605584

文献信息

• Synthesis and evaluation of antitubercular activity of fluorinated 5-aryl-4-(hetero)aryl substituted pyrimidines
  作者：Egor V. Verbitskiy、Svetlana A. Baskakova、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.020

  日期：2016.8

  substitution of hydrogen (SNH) reactions starting from commercially available 5-bromopyrimidine and their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv has been explored. The outcome of the study disclose that, some of the compounds have showed promising activity in micromolar concentration against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium, Mycobacterium terrae, and multidrug-resistant

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。
• [EN] DIRECT PALLADIUM-CATALYZED AROMATIC FLUORINATION<br/>[FR] FLUORATION AROMATIQUE DIRECTE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017156265A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Provided herein are palladium complexes comprising a ligand of Formula (Α') and a ligand of Formula (B), wherein R1-R18 are as defined herein. The palladium complexes are useful in methods of fluorinating aryl and heteroaryl substrates. Further provided are compositions and kits comprising the palladium complexes.

  本文提供了包含配体Α'的钯配合物和配体B的钯配合物，其中R1-R18如本文所定义。这些钯配合物可用于氟化芳基和杂环芳基底物的方法。此外，还提供了包含这些钯配合物的组合物和试剂盒。
• Palladium-catalysed electrophilic aromatic C–H fluorination
  作者：Kumiko Yamamoto、Jiakun Li、Jeffrey A. O. Garber、Julian D. Rolfes、Gregory B. Boursalian、Jannik C. Borghs、Christophe Genicot、Jérôme Jacq、Maurice van Gastel、Frank Neese、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/nature25749

  日期：2018.2

  such as increased metabolic stability or better blood–brain-barrier penetration, may become available. Here we describe an approach to catalysis and the resulting development of an undirected, palladium-catalysed method for aromatic C–H fluorination using mild electrophilic fluorinating reagents. The reaction involves a mode of catalysis that is unusual in aromatic C–H functionalization because no organometallic

  芳基氟广泛用于制药和农业化学工业，最近的进展使它们能够通过各种官能团的转化来合成。然而，缺乏用于直接芳族碳氢（C-H）氟化的通用方法。传统方法需要使用强氟化试剂，这通常是非选择性且难以处理的，例如元素氟，或者仅攻击活性最强的芳烃的反应性较低的试剂，这会缩小底物范围。一种直接氟化芳族 C-H 键的方法可以促进获得功能分子的氟化衍生物，否则这些衍生物将难以生产。例如，具有改进特性的候选药物，例如增加代谢稳定性或更好的血脑屏障渗透，可能会变得可用。在这里，我们描述了一种催化方法以及使用温和的亲电子氟化试剂进行芳族 C-H 氟化的非定向钯催化方法的开发。该反应涉及一种在芳香族 C-H 官能化中不常见的催化模式，因为没有形成有机金属中间体；相反，通过催化生成反应性过渡金属氟化物亲电试剂，用于芳烃的氟化，否则这些芳烃不会与温和的氟化试剂反应。该反应的范围和官能团耐受性可以提供在药物和农用化学品开发中获
• Direct palladium-catalyzed aromatic fluorination
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11179710B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Provided herein are palladium complexes comprising a ligand of Formula (A′) and a ligand of Formula (B), wherein R1-R18 are as defined herein. The palladium complexes are useful in methods of fluorinating aryl and heteroaryl substrates. Further provided are compositions and kits comprising the palladium complexes.

  本文提供的钯配合物包含式（A′）配体和式（B）配体，其中 R1-R18 如本文所定义。这些钯配合物适用于芳基和杂芳基底物的氟化方法。进一步提供的是包含钯配合物的组合物和试剂盒。
• DIRECT PALLADIUM-CATALYZED AROMATIC FLUORINATION
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3426654A1

  公开（公告）日：2019-01-16