(E)-n-butyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate；(E)-butyl-3-(m-fluorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: MBDGJOIKQDLGJZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 间氟碘苯 在 potassium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95.1%的产率得到(E)-n-butyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯腈纤维毡负载钯催化剂用于水溶液中的咪唑罗基-赫克反应

  摘要：

  通过静电纺丝制备了一种固定在聚丙烯腈纤维毡（Pd / PAN）上的新型钯催化剂。考察了微波辅助的Pd / PAN纤维毡的催化活性和可回收性，以研究芳基碘化物与三种不同丙烯酸酯在水溶液中的Mizoroki-Heck交叉偶联。通过扫描电子显微镜表征所制备的Pd / PAN纤维垫的形态。PAN纤维毡负载的钯催化剂尺寸大，可通过简单过滤将其从反应混合物中轻松分离。密度泛函理论计算表明，氯化钯螯合能量（的PdCl 2与丙腈（PAN的模型））是相当可观的比的PdCl小2与水反应，表明Pd / PAN纤维毡催化剂的稳定性和反应性可以通过极性官能团的表面衍生得到改善。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1830

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Nondirected Oxidative Alkenylation of Arenes: Arene Loading at One Equivalent
  作者：Harit U. Vora、Anthony P. Silvestri、Casper J. Engelin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201310539

  日期：2014.3.3

  bimetallic RhII catalyst promoted the CH alkenylation of simple arenes at 1.0 equivalent without the use of a directing group. A phosphine ligand as well as cooperative reoxidation of RhII with Cu(TFA)2 and V2O5 proved essential in providing monoalkenylated products in good yields and selectivities, especially with di‐ and trisubstituted arenes.

  双金属的Rh II催化剂促进与c  H在1.0当量，而无需使用定向基团的简单的芳烃的烯基化。膦配体以及Rh II与Cu（TFA）2和V 2 O 5的协同再氧化被证明对于以高收率和选择性提供单烯基化产物至关重要，特别是对于二取代和三取代的芳烃。
• Coupling reactions of aromatic halides with palladium catalyst immobilized on poly(vinyl alcohol) nanofiber mats
  作者：Linjun Shao、Weixin Ji、Pengdu Dong、Minfeng Zeng、Chenze Qi、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.11.018

  日期：2012.1

  poly(vinyl alcohol) (PVA) nanofiber mats prepared by means of electrospinning have been used for the immobilization of palladium catalyst. Thermal treatment of the palladium-loaded PVA nanofiber mats results in the cross-linking of the matrix PVA molecules as well as the reduction of the divalent palladium (Pd2+) into zerovalent palladium (Pd0) species. The palladium oxidation states were examined by X-ray

  通过静电纺丝制备的纳米多孔聚乙烯醇（PVA）纳米纤维垫已用于固定钯催化剂。载有钯的PVA纳米纤维毡的热处理导致基体PVA分子交联以及将二价钯（Pd 2+）还原为零价钯（Pd 0）的物种。通过X射线光电子能谱（XPS）分析检查了钯的氧化态。通过扫描电子显微镜（SEM）表征了PVA纳米纤维的形态。对于芳香族卤化物的Ullmann，Heck-Mizoroki和Sonogashira偶联反应，已经评估了制备的多相钯催化剂的催化活性和可回收性。Pd / PVA纳米纤维垫的大结构可以极大地促进其分离和再循环，并且所制得的Pd / PVA纳米纤维垫的高催化活性和稳定性归因于钯类物质在其表面具有丰富的羟基官能团的螯合作用。 PVA基质表面积。
• Highly porous chitosan microspheres supported palladium catalyst for coupling reactions in organic and aqueous solutions
  作者：Minfeng Zeng、Xin Zhang、Linjun Shao、Chenze Qi、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.01.003

  日期：2012.5

  environmentally-benign aqueous solution due to the highly hydrophilic hydroxyl and amino functional groups of chitosan. The large size of the microsphere structure can greatly facilitate separation and recycling of the expensive and toxic palladium catalysts from the reaction mixture and the recovered Pd/PCMS catalyst can preserve the catalytic activity and selectivity for the Heck reaction without any observable

  通过交联壳聚糖/聚乙二醇（PEG）互穿微球，通过选择性溶解水溶性PEG组分以固定钯催化剂，制备多孔壳聚糖微球（PCMS）。所得的Pd / PCMS负载的钯已被证明是高活性且易于回收的多相催化剂，用于芳香族卤化物的Ullmann型还原均偶联以及芳香族卤化物与丙烯酸酯的Heck交叉偶联。最有趣的是，由于壳聚糖具有高度亲水性的羟基和氨基官能团，因此制备的Pd / PCMS多相钯催化剂也可用于环境友好的水溶液中。微球结构的大尺寸可以极大地促进从反应混合物中分离和回收昂贵且有毒的钯催化剂，回收的Pd / PCMS催化剂可以保持Heck反应的催化活性和选择性，并且在十次回收时间内不会发生任何降解。 。Pd / PCMS催化剂的高活性和稳定性归因于多孔结构的高比表面积以及钯物种与丰富的壳聚糖表面羟基，氨基和羰基官能团的强螯合。
• Homeopathic Ligand-Free Palladium as a Catalyst in the Heck Reaction. A Comparison with a Palladacycle
  作者：André H. M. de Vries、Jan M. C. A. Mulders、John H. M. Mommers、Huub J. W. Henderickx、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/ol035184b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Ligand-free Pd(OAc)(2) can be used as a catalyst in the Heck reaction of aryl bromides as long as the amount of catalyst is kept between 0.01 and 0.1 mol %. At higher concentrations palladium black forms and the reaction stops. The actual catalyst is monomeric. Palladacycles merely serve as a source of ligand-free palladium in Heck reactions of aryl bromides.

  [反应：见正文]只要催化剂的量保持在0.01至0.1 mol％之间，则无配体的Pd（OAc）（2）可以用作芳基溴化物的Heck反应中的催化剂。在较高浓度下会形成钯黑，反应会停止。实际的催化剂是单体的。在芳基溴化物的Heck反应中，Palladacycles仅充当不含配体的钯的来源。
• 2-Hydroxy-1,10-phenanthroline vs 1,10-Phenanthroline: Significant Ligand Acceleration Effects in the Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Arenes
  作者：Cheng-Hao Ying、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol4033804

  日期：2014.1.17

  A series of bidentate monoanionic nitrogen ligands were designed and applied in the Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of arenes with alkenes. Significant ligand-accelerated effects were observed, and direct C-H functionalized products were formed in high yields with meta-selectivity.