3,3'-[phenyl-1,3-diylbis(oxy)]dipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-[phenyl-1,3-diylbis(oxy)]dipyridine
• 英文别名: Cambridge id 6775981；3-(3-pyridin-3-yloxyphenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PMPVFTATHDCSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 3,3'-[phenyl-1,3-diylbis(oxy)]dipyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到3,3'-[phenyl-1,3-diylbis(oxy)]bis(1-decylpyridinium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  作为广谱杀菌剂的新型苯基双季铵化合物

  摘要：

  在此，我们报告了新型苯基双季铵化合物 (bis-QACs) 的合成和微生物学评价。使用二溴苯和二羟基苯的简单 2 步合成路线，我们获得了结构多样的宽组双 QAC，在吡啶鎓头之间具有拓扑不同的桥接连接。选定的类似物对细菌和真菌病原体具有强效的广谱杀菌活性：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300)；大肠杆菌(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606)、铜绿假单胞菌(ATCC 27853)、白色念珠菌(ATCC 90028)、新型隐球菌变种。格鲁比(ATCC 208821) 。与现代防腐剂相比，有希望的化合物显示出最小抑制浓度 (MIC) 值≤0.25 μg/mL，同时具有改善的细胞毒性和溶血特性。因此，合成的 bis-QAC 代表了一类有前景的杀菌剂，有可能取代现有的家用消毒剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100284
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 1,3-二溴苯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3,3'-[phenyl-1,3-diylbis(oxy)]dipyridine
  参考文献：
  名称：

  作为广谱杀菌剂的新型苯基双季铵化合物

  摘要：

  在此，我们报告了新型苯基双季铵化合物 (bis-QACs) 的合成和微生物学评价。使用二溴苯和二羟基苯的简单 2 步合成路线，我们获得了结构多样的宽组双 QAC，在吡啶鎓头之间具有拓扑不同的桥接连接。选定的类似物对细菌和真菌病原体具有强效的广谱杀菌活性：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300)；大肠杆菌(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606)、铜绿假单胞菌(ATCC 27853)、白色念珠菌(ATCC 90028)、新型隐球菌变种。格鲁比(ATCC 208821) 。与现代防腐剂相比，有希望的化合物显示出最小抑制浓度 (MIC) 值≤0.25 μg/mL，同时具有改善的细胞毒性和溶血特性。因此，合成的 bis-QAC 代表了一类有前景的杀菌剂，有可能取代现有的家用消毒剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100284

文献信息

• Novel Phenyl‐Based Bis‐quaternary Ammonium Compounds as Broad‐Spectrum Biocides
  作者：Nikita A. Frolov、Ksenia A. Fedoseeva、Karl A. Hansford、Anatoly N. Vereshchagin

  DOI：10.1002/cmdc.202100284

  日期：2021.10.6

  Herein we report the synthesis and microbiological evaluation of novel phenyl based bis-quaternary ammonium compounds (bis-QACs). Using a simple 2-step synthetic route from dibromo- and dihydroxybenzenes, we obtained a structurally diverse broad panel of bis-QACs with topologically distinct bridging connections between pyridinium heads. Selected analogs possessed potent broad-spectrum biocidal activity

  在此，我们报告了新型苯基双季铵化合物 (bis-QACs) 的合成和微生物学评价。使用二溴苯和二羟基苯的简单 2 步合成路线，我们获得了结构多样的宽组双 QAC，在吡啶鎓头之间具有拓扑不同的桥接连接。选定的类似物对细菌和真菌病原体具有强效的广谱杀菌活性：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300)；大肠杆菌(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606)、铜绿假单胞菌(ATCC 27853)、白色念珠菌(ATCC 90028)、新型隐球菌变种。格鲁比(ATCC 208821) 。与现代防腐剂相比，有希望的化合物显示出最小抑制浓度 (MIC) 值≤0.25 μg/mL，同时具有改善的细胞毒性和溶血特性。因此，合成的 bis-QAC 代表了一类有前景的杀菌剂，有可能取代现有的家用消毒剂。