2-benzylidene-4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol
• 英文别名: 2-Benzylidene-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
• 化学式: C₁₂H₁₂S₄
• 分子量: 284.491
• InChiKey: HFJDKDNUAJNYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol 在 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6芳基-1,4-二硫富富烯上的Vilsmeier-Haack型甲酰化和新型扩展的四硫富富瓦烯给体的合成

  摘要：

  摘要 检查了各种6-芳基-1,4-二硫富富烯上的Vilsmeier-Haack型甲酰化。在室温下用过量的POCl 3在DMF中处理的呋喃基衍生物主要提供在6-位取代的二醛和呋喃环，而噻吩基衍生物和苯基衍生物主要提供在6-位取代的单甲酰化衍生物。将获得的单醛和二醛转化为单芳基取代的2,2'-乙二亚甲基-双（1,3-二硫醇）衍生物和杂芳环插入的[3]树枝状烯醛衍生物与三重1,3-二硫醇-2-亚烷基和他们的TTF融合类似物。还通过循环伏安法研究了新的π电子供体的电化学性质。 检查了各种6-芳基-1,4-二硫富富烯上的Vilsmeier-Haack型甲酰化。在室温下用过量的POCl 3在DMF中处理的呋喃基衍生物主要提供在6-位取代的二醛和呋喃环，而噻吩基衍生物和苯基衍生物主要提供在6-位取代的单甲酰化衍生物。将获得的单醛和二醛转化为单芳基取代的2,2'-乙二亚甲基-双（1,3-二硫醇）衍生物和杂

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560400
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 、 苯甲醛 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzylidene-4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol
  参考文献：
  名称：

  具有含硫杂环供体和吡咯啉型受体的染料的合成

  摘要：

  合成了供体-π-受体（D-π-A）型分子，其中包括噻硫磷（Dthiafulvene）（DTF）部分作为供体基团和4-氰基-5-二氰基亚甲基-2-氧代-3-吡咯啉（CDCOP）部分作为受体基团产量适中，并在溶液状态下显示出分子内电荷转移（ICT）。分子内的S⋯O相互作用稳定了π电子系统的平面构象，并获得了基于π-π堆积的固态组装体。此外，带有（二甲基氨基）苯基取代基的无N衍生物通过氢键和空间效应形成固态螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.06.032

文献信息

• Nitroso derivatives of 1,3-dithiol-2-ylidene stabilised by intramolecular oxygen ? sulfur interactions: synthesis and X-ray crystal structures.
  作者：Martin R. Bryce、Michael A. Chalton、Andrei S. Batsanov、Christian W. Lehmann、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/p29960002367

  日期：——

  A series of 2-(nitrosomethylene)-1,3-dithiole derivatives 3 have been synthesised, and X-ray crystal structures of compounds 3g, 3h and 3I have been obtained. The coplanarity of the dithiole ring and the nitroso group in all three compounds favours π-conjugation, and short intramolecular oxygen ⋯ sulfur contacts (ca. 2.4 Å) occur between the nitrosyl oxygen and a sulfur atom of the dithiole ring; these structural features explain the stability and unreactivity of the series of compounds 3.

  一系列2-(亚硝基亚甲基)-1,3-二硫环烯衍生物3已被合成，并获得了化合物3g、3h和3i的X射线晶体结构。这三种化合物中二硫环与亚硝基团的平面共平性有利于π-共轭，且亚硝氧与二硫环中的一个硫原子之间发生短的分子内氧-硫接触（约2.4 Å）；这些结构特征解释了系列化合物3的稳定性和不反应性。
• Aryl-substituted dithiafulvenes: synthesis, electronic properties, and redox reactivity
  作者：Kathleen Woolridge、Luana C. Goncalves、Stephen Bouzan、Guang Chen、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.110

  日期：2014.11

  A series of aryl-substituted dithiafulvenes (DTFs) has been synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction analysis, UV-Vis absorption spectroscopy, and cyclic voltammetry. The studies indicate that the aryl-substituents not only affect the structures and electronic properties of the DTF derivatives, but also impose significant impact on their stability and reactivity when oxidized into radical cations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of dyes with a sulfur-containing heterocyclic donor and a pyrroline-type acceptor
  作者：Yukina Rachi、Ryohei Yamakado、Shuji Okada

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.032

  日期：2018.12

  donor group and 4-cyano-5-dicyanomethylene-2-oxo-3-pyrroline (CDCOP) moiety as an acceptor group were synthesized in modest yields and showed intramolecular charge transfer (ICT) in the solution state. The intramolecular S⋯O interactions stabilize the planar conformation of π-electronic systems, and the solid-state assemblies based on π-π stackings were obtained. Furthermore, the N-free derivative bearing

  合成了供体-π-受体（D-π-A）型分子，其中包括噻硫磷（Dthiafulvene）（DTF）部分作为供体基团和4-氰基-5-二氰基亚甲基-2-氧代-3-吡咯啉（CDCOP）部分作为受体基团产量适中，并在溶液状态下显示出分子内电荷转移（ICT）。分子内的S⋯O相互作用稳定了π电子系统的平面构象，并获得了基于π-π堆积的固态组装体。此外，带有（二甲基氨基）苯基取代基的无N衍生物通过氢键和空间效应形成固态螺旋结构。
• Vilsmeier–Haack Type Formylation on 6-Aryl-1,4-dithiafulvenes and Syntheses of Novel Extended Tetrathiafulvalene Donors
  作者：Yohji Misaki、Atsushi Fujioka、Takashi Kubo、Miho Watanabe、Masafumi Ueda、Hisakazu Miyamoto

  DOI：10.1055/s-0035-1560400

  日期：——

  afforded dialdehydes substituted at the 6-position and the furan ring, while the thienyl derivatives and the phenyl derivatives mainly gave monoformylated derivatives substituted at the 6-position. The obtained mono- and dialdehydes were converted into monoaryl-substituted 2,2′-ethanediylidene-bis(1,3-dithiole) derivatives and heteroaromatic ring-inserted [3]dendralene derivatives with triple 1,3-dithiol-2-ylidenes

  摘要 检查了各种6-芳基-1,4-二硫富富烯上的Vilsmeier-Haack型甲酰化。在室温下用过量的POCl 3在DMF中处理的呋喃基衍生物主要提供在6-位取代的二醛和呋喃环，而噻吩基衍生物和苯基衍生物主要提供在6-位取代的单甲酰化衍生物。将获得的单醛和二醛转化为单芳基取代的2,2'-乙二亚甲基-双（1,3-二硫醇）衍生物和杂芳环插入的[3]树枝状烯醛衍生物与三重1,3-二硫醇-2-亚烷基和他们的TTF融合类似物。还通过循环伏安法研究了新的π电子供体的电化学性质。 检查了各种6-芳基-1,4-二硫富富烯上的Vilsmeier-Haack型甲酰化。在室温下用过量的POCl 3在DMF中处理的呋喃基衍生物主要提供在6-位取代的二醛和呋喃环，而噻吩基衍生物和苯基衍生物主要提供在6-位取代的单甲酰化衍生物。将获得的单醛和二醛转化为单芳基取代的2,2'-乙二亚甲基-双（1,3-二硫醇）衍生物和杂