(E)-methyl 2-((1-imidazolyl)methyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((1-imidazolyl)methyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: USUPZMUWNRBRHF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-((1-imidazolyl)methyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective and regioselective synthesis of $N$-substituted methyl 2-((azolyl)methyl)-3-arylacrylates from Baylis--Hillman acetates

  摘要：

  $N$-取代甲基2-((吡唑基)甲基)-3-芳基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman醋酸酯与适当酰基吡唑在K$_2$CO$_3$基催化剂存在下的一锅法反应，立体和区域选择性地合成。目标的$N$-取代吡唑基丙烯酸酯以良好收率（39%-89%）高效获得。

  DOI：

  10.3906/kim-1607-35

文献信息

• Remarkable rate acceleration of water-promoted nucleophilic substitution of Baylis–Hillman acetate: a facile and highly efficient synthesis of N-substituted imidazole
  作者：Jian Li、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.107

  日期：2005.8

  Without additional reagents, the Baylis–Hillman acetates 2 underwent nucleophilic substitution reaction with imidazole readily in aqueous THF solution to afford the corresponding N-substituted imidazole derivatives 3 in good to excellent yields. Moreover, the reaction between the in situ generated DABCO salt of Baylis–Hillman acetates 4 and imidazole occurs in aqueous THF providing the SN2 type products

  在没有其他试剂的情况下，Baylis-Hillman乙酸酯2容易与咪唑在THF水溶液中进行亲核取代反应，从而以良好或优异的收率得到相应的N-取代的咪唑衍生物3。此外，原位生成的Baylis–Hillman乙酸盐4的DABCO盐与咪唑之间的反应发生在提供S N 2型产物5的THF水溶液中。与常规方法相比，更简单的操作程序，更好的立体选择性和更高的效率使本方案可用于制备咪唑衍生物。
• Stereoselective and regioselective synthesis of $N$-substituted methyl 2-((azolyl)methyl)-3-arylacrylates from Baylis--Hillman acetates
  作者：Ayşen KÖSECELİ ÖZENÇ、İlhami ÇELİK、Şule KÖKTEN

  DOI：10.3906/kim-1607-35

  日期：——

  $N$-Substituted methyl 2-((azolyl)methyl)-3-arylacrylates were synthesized stereo- and regioselectively with one-pot reaction between Baylis--Hillman acetates and a suitable acylazole in the presence of K$_2}$CO$_3}$ as a base catalyst. The targeted $N$-substituted azole acrylates were efficiently obtained in good yields (39%-89%).

  $N$-取代甲基2-((吡唑基)甲基)-3-芳基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman醋酸酯与适当酰基吡唑在K$_2$CO$_3$基催化剂存在下的一锅法反应，立体和区域选择性地合成。目标的$N$-取代吡唑基丙烯酸酯以良好收率（39%-89%）高效获得。