4-(propargyl)-1-nonyn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(propargyl)-1-nonyn-4-ol
• 英文别名: 4-Prop-2-ynylnon-1-yn-4-ol；4-prop-2-ynylnon-1-yn-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SSXLDRYUXDETKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(propargyl)-1-nonyn-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从酯类进行高度区域选择性和立体发散性合成取代双烯丙基烯丙醇的简便方法。

  摘要：

  通过简单的四步方案，包括α，α'-选择性锌介导的未活化酯的双炔丙基化和立体选择性还原所得的双炔丙基炔醇，实现了双烯丙基烯丙基醇的区域和非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1039/b315758j
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(propargyl)-1-nonyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从酯类进行高度区域选择性和立体发散性合成取代双烯丙基烯丙醇的简便方法。

  摘要：

  通过简单的四步方案，包括α，α'-选择性锌介导的未活化酯的双炔丙基化和立体选择性还原所得的双炔丙基炔醇，实现了双烯丙基烯丙基醇的区域和非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1039/b315758j

文献信息

• A facile method for the preparation of bishomopropargylic alcohols from acyl chlorides
  作者：Suhelen Vásquez、Jorge A. Cabezas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.144

  日期：2014.3

  Controlled dilithiation of propargyl bromide with two equivalents of n-butyllithium, in the presence of TMEDA, produces the operational equivalent of the dianion 1,3-dilithiopropyne. The latter reacts efficiently with acid chlorides to produce bishomopropargylic alcohols in a single step route and with high regioselectivity and moderate yields. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.