2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 3-(Dodecoxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；3-(dodecoxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃S
• 分子量: 340.527
• InChiKey: COFCTQLHDNHDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-5-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester 在 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper-chromium powder 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of new monomers derived from 3,4-ethylenedioxythiophene

  摘要：

  我们在这里报告了从3,4-乙烯二氧噻吩衍生的可溶性聚合物的合成结果。从一种具有羟甲基官能团的3,4-乙烯二氧噻吩单体出发，我们合成了几种具有不同侧基的单体。研究了侧基烷基链长度的影响，以改善通过化学氧化获得的聚合物的溶解性。还报告了一些化学聚合材料的光学性质。

  DOI：

  10.1051/jcp:1998260

文献信息

• Molecular or Nanoscale Structures? The Deciding Factor of Surface Properties on Functionalized Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Nanorod Arrays
  作者：Hsing-An Lin、Shyh-Chyang Luo、Bo Zhu、Chi Chen、Yoshiro Yamashita、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1002/adfm.201203006

  日期：2013.7.5

  nanostructural effect on the surface wettability of these materials. In the water/air interface, the contact angle of water droplet (CAwater) for the smooth alkyl‐functionalized PEDOT films increases when alkyl chain gets longer. In contrast, the contact angle reachs saturation at 130° with alkyl chain longer than ethyl in assembled nanorod arrays. It remains the same even in the case of perfluoro‐functionalized

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）的纳米结构是使用直接在镀金硅片上制造的阳极氧化铝模板组装而成的。在这些模板内部，PEDOT和羟基官能化的PEDOT形成管。另一方面，烷基和全氟官能化的PEDOT组装成纳米棒。这种方法使平台能够了解分子和纳米结构对这些材料的表面润湿性的影响。在水/空气界面中，水滴的接触角（CA水），当烷基链变长时，光滑的烷基官能化PEDOT膜会增加。相反，在组装好的纳米棒阵列中，烷基角比乙基长，接触角在130°处达到饱和。即使在全氟官能化的PEDOT情况下也是如此。此外，乙基官能化的PEDOT（PEDOT-C2）纳米棒显示出超亲油性，并且油中的去油剂不能留在水中。基于润湿性研究，可以得出结论，当烷基链的长度超过一定阈值时，纳米结构主要是这些纳米材料的表面润湿性的贡献。
• Facile Syntheses of Dioxythiophene-Based Conjugated Polymers by Direct C–H Arylation
  作者：Haichao Zhao、Ching-Yuan Liu、Shyh-Chyang Luo、Bo Zhu、Tsai-Hui Wang、Hsiu-Fu Hsu、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/ma300719n

  日期：2012.10.9

  Various substituted dioxythiophenes bearing 3,4-propylenedioxythiophenes (ProDOT) and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties successfully undergo Pd-catalyzed direct C–H arylation to yield π-conjugated polymers. The effects of palladium catalysts, phosphine ligands or additives, and functional groups on this facile polycondensation approach are investigated. Polymers from alkoxy-substituted ProDOT

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。
• Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)
  作者：Sungkoo Lee、Kyeong K. Lee、Eunhee Lim、Ha-Young Son

  DOI：10.1166/jnn.2012.5899

  日期：2012.5.1

  In order to increase the solubility of PEDOT, we introduced an alkyl chain into polymer backbone. Depending on the position of the alkyl bond, the steric hindrance between the alkyl chains can also leads to regioregularity in the polymer. The regioregular polymers can easily occur self-assembly, both in solution and in the solid state, resulting in highly ordered two- and three-dimensional polymer architectures. A series of soluble regioregular alkyl-substituted PEDOTs were synthesized using the Grignard Metathesis (GRIM) for the purpose of study on regiorandom and regioregular PEDOT. The ethylene proton adjacent to the oxygen atom of regioregular methoxydodecyl-PEDOT appears at 3.51 ppm, whereas the corresponding peak of regiorandom methoxydodecyl-PEDOT appears at 3.42 ppm.

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。
• Synthesis and polymerization of new monomers derived from 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：P. Schottland、O. Stéphan、P.-Y. Le Gall、C. Chevrot

  DOI：10.1051/jcp:1998260

  日期：1998.6

  We report here the results of the synthesis of soluble polymers derived from 3,4- ethylenedioxythiophene. Starting from a 3,4-ethylene dioxythiophene monomer functionalized by an hydroxymethyl group, we synthesized several monomers bearing different side groups. The influence of alkyl chain length of side groups was studied in order to improve the solubility of the resulting polymer obtained by chemical oxidation. The optical properties of some chemically polymerized materials are also reported.

  我们在这里报告了从3,4-乙烯二氧噻吩衍生的可溶性聚合物的合成结果。从一种具有羟甲基官能团的3,4-乙烯二氧噻吩单体出发，我们合成了几种具有不同侧基的单体。研究了侧基烷基链长度的影响，以改善通过化学氧化获得的聚合物的溶解性。还报告了一些化学聚合材料的光学性质。