4-methyl-2-(pentan-3-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(pentan-3-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pentan-3-ylquinoline；4-methyl-2-pentan-3-ylquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JNMWGQKGPNGVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-methyl-2-(pentan-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃向C（sp3）-C（sp2）键形成的无催化剂电化学脱羧交叉偶联。

  摘要：

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。

  DOI：

  10.1039/c9cc08528a

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Visible-Light-Initiated, Photocatalyst-Free Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xiao-Yu Zhang、Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02016

  日期：2018.8.3

  protocol for direct C–H alkylation and acylation of N-heterocycles, using readily accessible carboxylic acids as radical precursors under visible-light irradiation without a photocatalyst and an additional acid additive, has been developed. This protocol provides expedient access to substituted N-heterocycles under mild and metal-free conditions. Mechanistic experiments indicate that this reaction proceeds

  已经开发了一种通用且有效的协议，用于在不使用光催化剂和其他酸添加剂的情况下，在可见光下使用易于获得的羧酸作为自由基前体，对N-杂环进行直接C–H烷基化和酰化。该协议在温和且不含金属的条件下提供了方便的取代N杂环的途径。机理实验表明，该反应通过可见光引发的自由基链传播机理进行。
• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Visible-light-mediated photoredox decarbonylative Minisci-type alkylation with aldehydes under ambient air conditions
  作者：Zhongzhen Wang、Xiaochen Ji、Jinwu Zhao、Huawen Huang

  DOI：10.1039/c9gc03008e

  日期：——

  Photocatalytic aerobic decarbonylative C–C coupling/alkylations of N-heteroarenes with aldehydes have been disclosed for the first time.

  首次披露了N-杂环烃与醛的光催化空气氧化脱羰基C-C偶联/烷基化反应。
• 2-烷基化喹啉、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110229102B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明主要涉及一种2‑烷基化喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在蓝光及铱催化下，氮气氛围中，实现喹啉类化合物和脂肪醛类化合物生成一种2‑烷基化喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用蓝光及铱催化，为2‑烷基化喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。