6-allyl-2-(1-methylpropyl)-6-methylthiomethyl-2,4-cyclohexadien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-allyl-2-(1-methylpropyl)-6-methylthiomethyl-2,4-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2-Butan-2-yl-6-(methylsulfanylmethyl)-6-prop-2-enylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: UPLXWCIAJJRFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-allyl-2-(1-methylpropyl)-6-methylthiomethyl-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2,4-Cyclohexadien-1-ones by Regioselective Methylthiomethylation of Phenols.

  摘要：

  描述了一种便捷合成多种2,4-环己二烯-1-酮（3-7）的方法。将具有适当取代基的各种酚（2）与过量的S,S-二甲基琥珀酰亚胺磺酸盐氯化物（Corey-Kim Reagent，1）在存在三乙胺的条件下反应，经过区域选择性甲硫基甲基化，得到甲硫基甲基、双（甲硫基甲基）或三（甲硫基甲基）-2,4-环己二烯-1-酮（3-7），产率令人满意。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.439

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,4-Cyclohexadien-1-ones by Regioselective Methylthiomethylation of Phenols.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.439

  日期：——

  A convenient synthesis of a variety of 2, 4-cyclohexadien-1-ones 3-7 is described. Reaction of various phenols 2 having appropriate substituents with an excess of S, S-dimethylsuccinmidosulfonium chloride (Corey-Kim reagent, 1)in the presence of triethylamine proceeded with regioselective methylthiomethylation to give methylthiomethyl, bis(methylthiomethyl), or tris(methylthiomethyl)-2, 4-cyclohexadien-1-ones 3-7 in satisfactory yields.

  描述了一种便捷合成多种2,4-环己二烯-1-酮（3-7）的方法。将具有适当取代基的各种酚（2）与过量的S,S-二甲基琥珀酰亚胺磺酸盐氯化物（Corey-Kim Reagent，1）在存在三乙胺的条件下反应，经过区域选择性甲硫基甲基化，得到甲硫基甲基、双（甲硫基甲基）或三（甲硫基甲基）-2,4-环己二烯-1-酮（3-7），产率令人满意。