(R)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-5-oxo-2-phenyloxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GTGBLJJWFWSRNL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-5-phenyl-5-hydroxymethyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成

  摘要：

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (R)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid 、 (S)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid 、 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950193

文献信息

• Synthesis of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues
  作者：Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.010

  日期：2009.4

  A series of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues were synthesized from optically pure 5-oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids up to 62% overall yield. 5-Oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids were obtained from 2-hydroxy-3-arylcyclopent-2-en-1-ones by asymmetric oxidation in up to 38–57% yield.

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids
  作者：Margus Lopp、Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-2006-950193

  日期：——

  3-Aryl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-ones, when subjected to asymmetric oxidation, result in enantiomerically enriched 2-aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids. Electron-donating substituents in the para position of the phenyl ring increase the yield and decrease the enantioselectivity of the process.

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。