2-hydroxy-3-phenylcyclopent-2-en-1-one | 51307-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenyl-2-cyclopenten-1-on；2-hydroxy-3-phenylcyclopent-2-enone；3-phenylcyclopentane-1,2-dione；1-Phenyl-2-hydroxy-3-oxocyclopenten；3-Phenyl-1,2-cyclopentandion
• CAS: 51307-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HDVLAHPRSXQFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇方便且容易地获得2-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-hydroxy-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇方便且容易地获得2-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.010

文献信息

• Synthesis of Cyclic 3-Aryl-Substituted 1,2-Dicarbonyl Compounds via Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Margus Lopp、Eleana Lopušanskaja、Anne Paju、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1591543

  日期：2018.5

  the synthesis of cyclic 3-aryl- and heteroaryl-substituted 1,2-dicarbonyl compounds with different ring sizes by using a Suzuki cross-coupling reaction between 3-halo-1,2-dicarbonyl compounds and arylboronic acids is developed. The 3-halo-1,2-dicarbonyl substrates are easily available from 1,2-dicarbonyl compounds. The method is versatile, affording good to high yields of the target compounds. A method

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids
  作者：Margus Lopp、Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-2006-950193

  日期：——

  3-Aryl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-ones, when subjected to asymmetric oxidation, result in enantiomerically enriched 2-aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids. Electron-donating substituents in the para position of the phenyl ring increase the yield and decrease the enantioselectivity of the process.

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。
• Addition von aldehyden an aktivierte doppelbindungen, XXVII. Mitteilung : Ein einfacher weg zu 2-hydroxy-cyclopentenonen
  作者：H. Stetter、W. Schlenker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78719-3

  日期：1980.1

  A new, easy synthetic route to 2-hydroxy-3-alkyl-cyclopentenones starting from the thiazolium salt catalyzed addition of aldehydes to 1-acetoxy-3-buten-2-one is described.

  描述了从噻唑盐催化的醛向1-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的加成开始的新的，易于合成的2-羟基-3-烷基-环戊烯酮的合成路线。
• Substituted cyclopentane-di- and triones, their preparation and their use as chloride channel blockers
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0701988A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  The invention relates to the use of substituted cyclopentane-diones and cyclopentane-triones for the preparation of medicaments which are suitable for controlling airway diseases, secretory diarrhoe and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用取代的环戊烷二酮和环戊烷三酮制备适用于控制气道疾病、分泌性腹泻和炎症性疾病的药物。
• Cyclopentanones; XV¹. Synthesis of 1-Alkyl (or Aryl)-2-hydroxy-3-oxocyclopentenes and of 1-Alkyl (or Aryl)-3,5-dioxocyclopentenes
  作者：W. VAN BRUSSEL、M. VANDEWALLE

  DOI：10.1055/s-1976-23951

  日期：——