methyl-4-(7-(sec-butyl)-2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6, 7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-4-(7-(sec-butyl)-2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6, 7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[7-butan-2-yl-2-(4-chlorobenzoyl)-1-benzofuran-5-yl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-[7-butan-2-yl-2-(4-chlorobenzoyl)-1-benzofuran-5-yl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₄ClNO₅
• 分子量: 560.09
• InChiKey: KNLYGFGFGCGVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl-4-(7-(sec-butyl)-2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6, 7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-二氢吡啶杂化物：一类新的潜在的骨合成代谢剂

  摘要：

  通过分子杂交方法设计了一系列新颖的苯并呋喃-二氢吡啶杂化物，并对其骨合成代谢活性进行了评估。在筛选的文库中，乙基4-（7-（仲丁基）-2-（4-甲基苯甲酰基）苯并呋喃-5-基）-2-甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8 -六氢喹啉-3-羧酸盐（化合物21）显着增强了ALP的产生和矿化的结节形成，这是体外成骨过程中的首要条件。以10 mg.kg -1 天-1的剂量口服化合物21持续两周，可通过显着增加BV / TV和Tb.N来恢复钻孔骨折模型中的小梁骨微结构。此外，组织学和分子研究表明21通过增加BMP表达在钻孔缺损部位触发新的骨再生。此外，进行了分子建模研究以深入了解结合方法，该研究表明苯并呋喃和二氢吡啶部分对于显示相似的结合相互作用以适应成骨剂的重要靶点BMP2受体的活性位点都是必不可少的。我们的结果表明，化合物21刺激成骨细胞中BMP2的合成，从而促进骨折部位新骨的形成（约40％），从而有助于缩短愈合时间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.018