N-2,4-dimethoxybenzyl-3-phenacylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-2,4-dimethoxybenzyl-3-phenacylpropanamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-4-phenylbutanamide；N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxo-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: NDUVAELTEAIACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4-dimethoxybenzyl-3-phenacylpropanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Selective N-debenzylation of amides with p-TsOH

  摘要：

  N-Benzylamides were debenzylated efficiently with 4 equiv. of p-TsOH in refluxing toluene. Good to quantitative yields of the desired primary amides were obtained within 2-4 h from a wide variety of N-2,4-dimethoxybenzylamides. N-4-Methoxyl-benzyl amides and N-benzylamides were also debenzylated cleanly. In the case of N-2,4-dimethoxylbenzylamides, selective N-debenzylation was possible in the presence of N-Fmoc, N-t-BOC or N-trityl-protection. Protected amino acid amides survived these conditions without any detectable epimerization. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02738-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-2,4-dimethoxybenzyl-3-phenacylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  小α，小β-不饱和γ，γ-二取代γ-内酰胺的相转移催化不对称合成

  摘要：

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。

  DOI：

  10.1039/c7cc01058c

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Ene‐Lactams via<i>N</i>‐Debenzylation of Keto‐Containing<i>N</i>‐2,4‐Dimethoxylbenzylamides
  作者：Wai Ming Kan、Ching‐Lung Cheng、Ching‐Yuh Chern

  DOI：10.1081/scc-200039335

  日期：2004.12.31

  A general method of ene-lactam preparation is described. Ene-lactams can be prepared efficiently from keto-containing N-2,4-dimethoxylbenzylamides in good to excellent yields. This method is applicable for the preparation of substituted delta-, gamma-. and epsilon-ene-lactams and bicyclic ene-lactams.