(2R,3R,4S)-3-O-hex-5-yn-2-benzoyloxy-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy]-α-L-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-O-hex-5-yn-2-benzoyloxy-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy]-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-yn-2-yl] benzoate
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇Si₃
• 分子量: 707.183
• InChiKey: POZRSPDOMSFACR-BVMUDPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,3S)-2,3-dihydroxy-1-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl ester 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3-O-hex-5-yn-2-benzoyloxy-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy]-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u

文献信息

• Stereoselective Glycosylations of a Family of 6-Deoxy-1,2-glycals Generated by Catalytic Alkynol Cycloisomerization
  作者：Frank E. McDonald、K. Subba Reddy、Yolanda Díaz

  DOI：10.1021/ja994229u

  日期：2000.5.1

  Photolysis of 0.25 equiv of W(CO)6 in the presence of tertiary amines (triethylamine or DABCO) and highly functionalized terminal alkynyl alcohols catalyzes single-step, high-yield cycloisomerization to endocyclic enol ethers. This transformation is general for each diastereomeric 3,4-bissilyl ether of 5-hydroxy-1-hexyne, leading to enantio- and diastereoselective syntheses of each isomer of 6-deoxy-1

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。