N-(2-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)isonicotinamide
• 英文别名: N-[2-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₅N₇O₂S
• 分子量: 405.44
• InChiKey: UDXJBYTVSJSTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium azide 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  新型四唑喹啉-噻唑烷酮共轭物可能作为抗结核药：合成和分子对接† •

  摘要：

  在[DBUH]存在下，通过四氮杂喹啉醛1a-f，酰肼2a-c和巯基乙酸3的一锅三组分环缩合，开发了一种新的合成4-噻唑烷酮支架的新方法。[OAc]作为高收率的催化剂。筛选所有缀合物对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性，MIC值分别为0.99–13.55μmolmL -1和0.14–20.11μmolmL -1。结合有4-噻唑烷酮的四唑并喹啉衍生物4a，4d，4g，4j，4m和4p对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株非常有效。还评估了活性最高的化合物对MCF-7，A549和HCT 116细胞系的细胞毒性，发现它们无细胞毒性。此外，对InhA酶活性位点的分子对接研究揭示了与晶体结构中天然配体的相似结合模式，从而帮助我们理解了配体与蛋白质的结合相互作用，并为抑制结核分枝杆菌奠定了结构基础。结果表明，四唑喹啉-噻唑烷酮共轭物4a，4d，4g，4j，4m和4p是很有前途的抗结核药。

  DOI：

  10.1039/c6md00278a