2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxoacetic acid；2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SXFGFIHDOIADLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 [Ru(OAc)2(rac-2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)] 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接不对称还原胺化高对映选择性合成 N-未保护的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。

  DOI：

  10.1002/anie.202202552
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二胺作为酰胺化和铑催化不对称还原胺化级联反应中的胺源

  摘要：

  1,2-二胺和过渡金属的牢固螯合会延迟甚至中断常规催化循环。在二胺和酮酯的酰胺化和不对称还原胺化 (ARA) 级联反应中，我们部署了多组添加剂，以确保由铑和多功能且高度模块化的亚磷酰胺-膦配体的配合物催化的平稳转化。充分利用配体的可调性来适应各种二胺和α-酮酯，从而有效合成手性 3,4-二氢喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01728

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：Kusano Hiroki

  公开号：US20130096299A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided is a cephem compound which has a wide antimicrobial spectrum, and in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical composition comprising the same. A Compound of the formula (I): wherein W and U are as defined in the specification; R 1 is as defined in the specification; R 2A and R 2B are as defined in the specification, provided that R 2A and R 2B are not taken together to form an optionally substituted oxime group when R 1 is aminothiazole or aminothiadiazole optionally protected at the amino group; ring A is a benzene ring or a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom, —OCH 3 or —NH—CH(═O); k is an integer from 0 to 2; R 4 is as defined in the specification; and D and E are as defined in accordance with a) or b) described in the specification.

  提供一种头孢菌素化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗菌活性，以及包含该化合物的药物组合物。 化合物的结构式（I）如下： 其中 W和U如规范中定义； R1如规范中定义； R2A和R2B如规范中定义，但要求当R1为氨基噻唑或氨基噻二唑，在氨基团上选择性保护时，R2A和R2B不能一起形成可选择取代的肟基团； 环A是苯环或具有1-3个氮原子的6元芳香杂环基团； R3是氢原子，—OCH3或—NH—CH(═O)； k是从0到2的整数； R4如规范中定义；以及 D和E根据规范中描述的a)或b)中的定义。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。
• Intermolecular Radical Addition to Ketoacids Enabled by Boron Activation
  作者：Shasha Xie、Defang Li、Hanchu Huang、Fuyuan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b09099

  日期：2019.10.16

  α-ketoacids enabled by the Lewis acid activation. The in situ boron complex formation is confirmed by various spectroscopic measurements and mechanistic probing experiments, which facilitates various alkyl boronic acid addition to the carbonyl group and prevents the cleavage of the newly-formed C-C bond. Diversely substituted lactates can be synthesized from readily available alkyl boronic acids and ketoacids

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。