methyl (4-benzyloxyphenyl)oxoacetate | 69189-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (4-benzyloxyphenyl)oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate；methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetate；4-[(phenylmethyl)oxy]-alpha-oxobenzeneacetic acid methyl ester；Methyl [4-(benzyloxy)phenyl](oxo)acetate
• CAS: 69189-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KHDOATDNKCNXID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-benzyloxyphenyl)oxoacetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硼活化对酮酸进行分子间自由基加成

  摘要：

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09099
• 作为产物：
  描述：

  左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙醛酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (4-benzyloxyphenyl)oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Profiling of a Novel Diazaspiro[3.4]octane Chemical Series Active against Multiple Stages of the Human Malaria Parasite Plasmodium falciparum and Optimization Efforts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00034

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。它们的药学上可接受的盐，必要时，对映体、拉克酸盐、异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面非常有用，并且可以限制梗死面积，改善心脏功能，并在心肌梗死期间和随后防止心律失常。
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Butyrolactone I as PTP1B Inhibitors
  作者：Bihong Hong、Jianlin He、Chaochun Fan、Chao Tang、Qingqing Le、Kaikai Bai、Siwen Niu、Meitian Xiao

  DOI：10.3390/md18110526

  日期：——

  metabolites of marine microorganisms. Butyrolactone I was found to be produced by Aspergillus terreus isolated from several marine-derived samples. The hypoglycemic activity of butyrolactone I has aroused our great interest. In this study, we synthesized six racemic butenolide derivatives (namely BL-1–BL-6) by modifying the C-4 side chain of butyrolactone I. Among them, BL-3 and BL-5 improved the insulin

  近年来，已经从海洋微生物的次生代谢物中分离出了许多含有丁烯内酯官能团的药理活性化合物。发现丁内酯由土曲霉产生从几个海洋样本中分离出来。丁内酯I的降血糖活性引起了我们的极大兴趣。在这项研究中，我们通过修饰丁内酯I的C-4侧链合成了六种外消旋丁烯内酯衍生物（即BL-1–BL-6）。其中BL-3和BL-5改善了HepG2细胞的胰岛素抵抗，并不影响RIN-m5f细胞系的增殖，这表明BL-3和BL-5的功效和安全性。此外，BL-3，BL-4，BL-5和BL-6表现出显着的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用，而BL-3的对映异构体表现出不同的50％百分比抑制浓度（IC 50）针对PTP1B的值。BLs和PTP1B分子对接模拟的结果解释了BL-3对映异构体之间观察到的生物学结果的差异，该对映异构体支持BLs作为PTP1B抑制剂，并且还表明C-4的手性可能会影响Cb-1的抑制作用BL。我们的发现
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512352A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  The compounds of the formula wherein A, B, Q, Ri, R2, R2', X, Y, Z and n are as described in claim 1, when appropriate, in the form of enantiomers, racemates, diastereomeres or mixtures thereof or geometric isomers or mixtures thereof and, when a basic or acidic group is present, pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction. They can be prepared according to various methods which are known per se.

  式中的化合物 其中 A、B、Q、Ri、R2、R2'、X、Y、Z 和 n 如权利要求 1 所述，适当时以对映体、外消旋体、非对映异构体或其混合物或几何异构体或其混合物的形式存在，当存在碱性或酸性基团时、其药学上可接受的盐类可抑制肉碱酰基转移酶 1（CAT-1），因此可用于预防缺血组织损伤，并可在心肌梗塞期间和之后限制梗塞面积、改善心功能和预防心律失常。它们可以按照各种已知的方法制备。
• Oxidation of .alpha.-amino esters. One-step synthesis of sulfenimines
  作者：E. M. Gordon、Jelka Pluscec

  DOI：10.1021/jo01322a006

  日期：1979.4