2-chloro-4-oxo-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-oxo-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 15-chloro-12-oxo-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,10,13(17),14-heptaene-11-carboxylate；ethyl 15-chloro-12-oxo-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,10,13(17),14-heptaene-11-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 339.778
• InChiKey: PSGBOCMFHWVHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-chloro-4-oxo-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Approach to Pyrido-4-phenanthridinones by Palladium-Catalyzed Annulation of 4-Quinolones with 2-Bromobenzyl Bromides

  摘要：

  已经通过钯催化的N-苄基化/分子内偶联反应的直接方法，成功地组装了苯并喹啉酮杂环。该方法利用易于制备的4-喹啉酮与市售2-溴苄溴衍生物进行反应，产物收率在中等到良好之间，并且对各种官能团具有一定的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610333

文献信息

• One-Pot Approach to Pyrido-4-phenanthridinones by Palladium-Catalyzed Annulation of 4-Quinolones with 2-Bromobenzyl Bromides
  作者：Athar Ata、Palathurai Mohan、Thangaraj Arasakumar、Selvaraj Shyamsivappan、Subashini Gopalan

  DOI：10.1055/s-0037-1610333

  日期：2019.1

  A straightforward approach toward the assembly of phenanthridinone heterocycles has been developed through the palladium-catalyzed N-benzylation/intramolecular coupling reactions of readily prepared 4-quinolones with commercially available 2-bromobenzyl bromide derivatives. The target products were prepared in moderate to good yields, with tolerance of various functional groups.

  已经通过钯催化的N-苄基化/分子内偶联反应的直接方法，成功地组装了苯并喹啉酮杂环。该方法利用易于制备的4-喹啉酮与市售2-溴苄溴衍生物进行反应，产物收率在中等到良好之间，并且对各种官能团具有一定的耐受性。