2-(4-butylphenyl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-butylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 4-n-butylbenzoylformic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZXKAOVQXLBPVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-butylphenyl)--1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dithiane羧酸的阳极氧化：一种快速温和的途径来获得功能化的原酸酯。

  摘要：

  已经开发了一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下从容易获得的二噻吩衍生物制备各种功能化的原酸酯。新的方法学还提供了一种空前的方法来获得三（氟化）原酸酯，这是一类从未研究过的化合物。这为社区提供了一种快速，通用的方法，可以从简单易用的起始原料中制备官能化的原酸酯库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01324
• 作为产物：
  描述：

  4'-丁基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(4-butylphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导醌与 α-酮酸的氢酰化合成酰基氢醌

  摘要：

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02361

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。