卡博替尼杂质HF | 18721-64-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 卡博替尼杂质HF
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromoethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl-(2-bromoethyl)malonate；diethyl 2-(2-bromoethyl)propanedioate
• CAS: 18721-64-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 267.12
• InChiKey: DORYQARRXSUUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡博替尼杂质HF 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-环丙基二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第六部分 ω-卤代烷基丙二酸酯与碱反应中成环的速率

  摘要：

  ω-卤代烷基丙二酸酯X·[CH 2 ] n ·CH（CO 2 Et）2（X = Cl或Br; n= 2,3,4或5），已研究了叔丁醇钾在叔丁醇中的乙醇钠与乙醇钠的乙醇溶液。在两种溶剂体系中以及研究的每种酯中，唯一的产物是由分子内亲核取代产生的环烷-1,1-二羧酸酯。在与叔丁醇的反应中，三元，四元，五元和六元环的相对闭合速率为650,000：1：6500：5，动力学表明卤代酯已转化为碳负离子随后在速率确定步骤中环化。在环形成动力学的其他数据背景下，以共轭控制环闭合的方式讨论了结果。二乙基环烷-1 在无环酯为惰性的条件下，在叔丁醇中用叔丁醇钾处理1-二羧酸酯进行酯交换反应。酯交换反应的速率与环的大小成反比，并且基于环从三到五个扩环而引起的反应位点空间干扰的增加来解释该观察结果。

  DOI：

  10.1039/j29680000067
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸二乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以95%的产率得到卡博替尼杂质HF
  参考文献：
  名称：

  EPR研究1,1-双（烷氧羰基）烷基和三（乙氧羰基）甲基与烯烃和烷基异氰酸酯的加成反应

  摘要：

  EPR光谱学已用于监测加成RC（CO的2 ET）2（R = H或Me）和C（CO的2 ET）3到末端烯烃，呋喃，MENC和BU吨NC在低温环丙烷溶液温度。二-通过UV产生的自由基光解附加物叔相应的丙二酸酯或三乙基甲三羧酸三乙酯与三甲胺-丁基硼烷络合物的存在下，生成的过氧化丁酯可作为极性逆转催化剂，用于从酯中缺乏电子的α-C-H基团中夺取氢原子。对于所有受体，每个亲电α-烷氧基羰基（烷基）基团的添加比相应的简单（亲核）烷基基团的添加更快，其结果归因于在过渡态下电荷转移相互作用的重要性（极地影响）。此外HC（CO的相对速率2的Et）2，MEC（CO 2 ET）2和C（CO 2 ET）3至H 2 Ç CH参照图2，MeCHCH 2，Me 2 CHCH 2和Me 3 SiCH 2 CHCH 2也主要受极性效应支配。在221 K下向乙烯中添加HĊ（CO 2 Et） 2和˙C（CO 2 Et） 3的近似绝对速率常数确定为7

  DOI：

  10.1039/p29920001761

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Formation of Functionalized Cyclopentane Derivatives via Tandem Conjugate Addition/α-Alkylation of Enals
  作者：Marek Remeš、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.201200334

  日期：2012.7

  An enantioselective tandem reaction between dialkyl 2-haloethylmalonates and aromatic enals catalyzed by secondary amine catalysts is described. The reaction proceeds through a Michael/α-alkylation reaction sequence to afford the final 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopentanes in good yields (up to 75 %) with high diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 20:1 dr and 93 % ee). Moreover, the

  描述了由仲胺催化剂催化的 2-卤乙基丙二酸二烷基酯和芳族烯醛之间的对映选择性串联反应。该反应通过迈克尔/α-烷基化反应序列进行，以良好的产率（高达 75 %）、高非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 dr 和 93 %）提供最终的 1,1,2,3-四取代环戊烷ee)。此外，迈克尔/α-烷基化反应也在低催化剂负载量（5 mol%）下进行，对选择性的影响很小，没有观察到 O-和 N-烷基化产物。
• PLATINUM COMPOUNDS FOR TREATING CELL PROLIFERATIVE DISEASES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chen Xiaoping

  公开号：US20140142079A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed are a class of platinum compounds with a leaving group of malonic acid derivatives containing amino and alkylamino, their pharmaceutically acceptable salts, their preparation methods and pharmaceutical composites comprising them. Disclosed also are for the uses of the compounds in the treatment of cell proliferative diseases, particularly for the treatment of cancers. The present platinum compounds have high water solubility and low toxicity.

  本文披露了一类铂化合物，其离去基为含有氨基和烷基氨基的丙二酸衍生物，以及它们的药用可接受盐、制备方法和包括它们的药用组合物。本文还披露了这些化合物在治疗细胞增殖性疾病，特别是治疗癌症方面的用途。这些铂化合物具有高水溶性和低毒性。
• Organocatalytic Preparation of Substituted Cyclopentanes: A Mechanistic Study
  作者：Alexandra Tsybizova、Marek Remeš、Jan Veselý、Simona Hybelbauerová、Jana Roithová

  DOI：10.1021/jo4022106

  日期：2014.2.21

  The reaction mechanism of a tandem conjugate addition/α-alkylation of enals leading to functionalized cyclopentanes catalyzed by O-trimethylsilyldiphenylprolinol was investigated by mass spectrometry, NMR spectroscopy, and DFT calculations. We have shown that the high stereoselectivity of the reaction depends on the energy discrimination between the two stereoisomers formed by the condensation of the

  通过质谱，NMR光谱和DFT计算研究了烯基的串联共轭加成/α-烷基化导致O-三甲基甲硅烷基二苯基脯氨醇催化的官能化环戊烷的反应机理。我们已经表明，反应的高立体选择性取决于由α，β-不饱和醛（肉桂醛）与催化剂的缩合形成的两种立体异构体之间的能量辨别力。该步骤的立体选择性取决于所用溶剂。实验活化的障碍被确定为Ë一个= 25±7千焦摩尔-1（Arrhenius方程），Δ ħ ⧧ = 23±7千焦摩尔-1，Δ ģ ⧧= 101±9 kJ mol –1（Eyring方程）。
• COMPOUND FOR INACTIVATING VIRUSES AND BACTERIA AND METHOD OF MAKING SAME
  申请人：LIN SHIMING

  公开号：US20110015435A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention discloses a novel compound effective in inactivating viruses and bacteria. The compound, 2-(10-mercaptodecyl)-propanedioic acid or salts thereof, is shown to disrupt, break down or inactivate viruses and bacteria, thus suppressing infection and proliferation thereof in host cells. A method of chemically synthesizing the novel compound is also disclosed.

  本发明揭示了一种新型化合物，可有效灭活病毒和细菌。该化合物为2-(10-巯基癸基)-丙二酸或其盐，已被证明可以破坏、分解或灭活病毒和细菌，从而抑制宿主细胞中的感染和增殖。本发明还揭示了一种化学合成该新型化合物的方法。
• CYCLODEXTRIN DERIVATIVE
  申请人：TOPPAN PRINTING CO. LTD.

  公开号：EP0485614A1

  公开（公告）日：1992-05-20

  A cyclodextrin derivative having at least one group selected from the group consisting of sulfonic acid, sulfonic acid salt, ammonium salt, phosphoric acid, carboxyl, carboxylic acid salt and hydroxyl groups and a remarkably high water solubility.

  环糊精衍生物，其至少一个基团选自磺酸、磺酸盐、铵盐、磷酸、羧基、羧酸盐和羟基组成的基团，且水溶性极高。