二乙基(2-chloroethyl)丙二酸酯 | 18719-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基(2-chloroethyl)丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-chloroethylmalonate
• 英文别名: ω-Chorethyl-malonsaeure-diethylester；(2-chloro-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Chlor-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl(2-chloroethyl)propanedioate；diethyl 2-(2-chloroethyl)propanedioate
• CAS: 18719-42-1
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: ZBNRVCJGKAZEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2-chloroethyl)丙二酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-环丙基二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-(2-氯烷基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的合成

  摘要：

  摘要 已经制定了一种方法来合成迄今为止未知的 5-(2-氯烷基) Meldrum 酸 4，从容易获得的 2-氯甲酰氯 1 开始，在两步反应中。还介绍了二卤乙烷和 Meldrum 酸在碳酸钾存在下的反应以及化合物 4 的用途。

  DOI：

  10.1081/scc-120014984
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸二乙酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 二乙基(2-chloroethyl)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dichloroethylaluminum-catalyzed reactions of alkenes with electrophilic cyclopropanes. A new cyclopentane annelation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a010

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Formation of Functionalized Cyclopentane Derivatives via Tandem Conjugate Addition/α-Alkylation of Enals
  作者：Marek Remeš、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.201200334

  日期：2012.7

  An enantioselective tandem reaction between dialkyl 2-haloethylmalonates and aromatic enals catalyzed by secondary amine catalysts is described. The reaction proceeds through a Michael/α-alkylation reaction sequence to afford the final 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopentanes in good yields (up to 75 %) with high diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 20:1 dr and 93 % ee). Moreover, the

  描述了由仲胺催化剂催化的 2-卤乙基丙二酸二烷基酯和芳族烯醛之间的对映选择性串联反应。该反应通过迈克尔/α-烷基化反应序列进行，以良好的产率（高达 75 %）、高非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 dr 和 93 %）提供最终的 1,1,2,3-四取代环戊烷ee)。此外，迈克尔/α-烷基化反应也在低催化剂负载量（5 mol%）下进行，对选择性的影响很小，没有观察到 O-和 N-烷基化产物。
• Intramolecular reactions. Part VI. Rates of ring formation in reactions of ω-halogenoalkylmalonic esters with bases
  作者：A. C. Knipe、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29680000067

  日期：——

  Reactions of ω-halogenoalkylmalonic esters, X·[CH2]n·CH(CO2Et)2(X = Cl or Br; n= 2,3,4, or 5), with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol and with sodium ethoxide in ethanol have been investigated. In both solvent systems and with each ester studied, the sole product is the cycloalkane-1,1-dicarboxylate which results from intramolecular nucleophilic substitution. In reactions with t-butoxide, the

  ω-卤代烷基丙二酸酯X·[CH 2 ] n ·CH（CO 2 Et）2（X = Cl或Br; n= 2,3,4或5），已研究了叔丁醇钾在叔丁醇中的乙醇钠与乙醇钠的乙醇溶液。在两种溶剂体系中以及研究的每种酯中，唯一的产物是由分子内亲核取代产生的环烷-1,1-二羧酸酯。在与叔丁醇的反应中，三元，四元，五元和六元环的相对闭合速率为650,000：1：6500：5，动力学表明卤代酯已转化为碳负离子随后在速率确定步骤中环化。在环形成动力学的其他数据背景下，以共轭控制环闭合的方式讨论了结果。二乙基环烷-1 在无环酯为惰性的条件下，在叔丁醇中用叔丁醇钾处理1-二羧酸酯进行酯交换反应。酯交换反应的速率与环的大小成反比，并且基于环从三到五个扩环而引起的反应位点空间干扰的增加来解释该观察结果。
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087710A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法。本发明制备方法为5‑苯基‑3,5‑二氧基戊酸与氯化亚砜反应生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与化合物V反应得化合物VI；化合物VI关环得酮咯酸氨丁三醇中间体5‑苯甲酰‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯里嗪‑1,1‑二甲酸乙酯。本发明提的酮咯酸中间体合成的新方法，避免使用危险化学试剂，且合成的中间体不会产生新的杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物Ⅵ
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087626A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物VI；所述酮咯酸氨丁三醇中间体化合物VI合成方法包括：将化合物V加入到反应溶剂中，控温分批缓慢加入碱，加入完毕，恒温反应，反应完毕；降温，将化合物Ⅳ滴加到反应体系，滴加完毕，控温反应，反应结束，调节pH；减压蒸除溶剂，残余物加入萃取溶剂萃取，收集有机层，过滤，干燥，得化合物VI；提供了利用该中间体合成酮咯酸氨丁三醇中间体化合物的新方法，操作简便；起始原料易得，且反应中避免使用了剧毒和强腐蚀性的物质，反应步骤少，操作简单，适合工业化生产；反应速度较快，杂质较少，提高了反应收率和纯度，降低了成本。
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087619A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物IV；所述酮咯酸氨丁三醇中间体化合物IV合成方法包括：将化合物II加入有机溶剂中，控温滴加氯化亚砜，滴加完毕，恒温反应，TLC检测，反应完毕，过滤，浓缩，烘干得化合物Ⅳ；提供了一种新的酮咯酸氨丁三醇中间体化合物IV，提供了利用该中间体合成酮咯酸氨丁三醇中间体化合物的新方法，该新中间体在合成酮咯酸氨丁三醇过程中操作简便；新方法避免使用了剧毒和强腐蚀性的物质，反应步骤少，操作简单，适合工业化生产；提高了反应收率和纯度，降低了成本。