exo-2-(2,4-Dimethylphenyl)norbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(2,4-Dimethylphenyl)norbornane
• 英文别名: (1S,2S,4R)-2-(2,4-dimethylphenyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: HGEISANYRHEJRJ-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 间二甲苯 在 邻四氯苯醌 、 [CpMoCl(CO)3] 作用下， 反应 24.5h， 以83%的产率得到exo-2-(2,4-Dimethylphenyl)norbornane
  参考文献：
  名称：

  使用钼配合物/邻氯苯甲酰催化体系对苯衍生物进行通用的弗里德-克来福特型烷基化。

  摘要：

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。

  DOI：

  10.1002/chem.200801105

文献信息

• Aromatic substitution. 64. Friedel-Crafts Alkylation of Aromatics with exo-2-Chloro- and 7-Chloronorbornane
  作者：George A. Olah、Chang Soo Lee、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00088a049

  日期：1994.5

  exo-2-Chloro- and 7-chloronorbornane in the presence of tin(IV) chloride or aluminum chloride react with benzene and substituted benzenes to give the corresponding norbornylated products. Mechanistic aspects of the reactions proceeding through carbocationic intermediates are discussed.
• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。