4-methyl-2-methylene-4-nitropentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-2-methylene-4-nitropentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-methylidene-4-nitropentanoate
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: RIXKOSKXATTZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-methylene-4-nitropentanoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  一种5,5-二甲基-3-亚甲基吡咯烷-2-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5,5‑二甲基‑3‑亚甲基吡咯烷‑2‑酮的制备方法，包括以下步骤：S1、在强有机碱作用下，甲醛与化合物Ⅰ发生缩合反应，得到化合物Ⅱ；S2、化合物Ⅱ与卤化试剂发生卤代反应，得到化合物Ⅲ；S3、在强有机碱作用下，化合物Ⅲ与2‑硝基丙烷发生取代反应，得到含硝基的化合物Ⅳ；S4、化合物Ⅳ在催化剂和还原剂的作用下，进行还原硝基和关环的多米诺反应，得到5,5‑二甲基‑3‑亚甲基吡咯烷‑2‑酮；合成步骤少，简单易行，没有苛刻反应条件，工艺路线新颖，收率大于50%，反应热和气体产生得到良好的控制，具有工艺路线新颖、反应条件相对温和、易于放大、可进行大规模生产等特点。

  公开号：

  CN107915668A
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 氯化亚砜 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methyl-2-methylene-4-nitropentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种5,5-二甲基-3-亚甲基吡咯烷-2-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5,5‑二甲基‑3‑亚甲基吡咯烷‑2‑酮的制备方法，包括以下步骤：S1、在强有机碱作用下，甲醛与化合物Ⅰ发生缩合反应，得到化合物Ⅱ；S2、化合物Ⅱ与卤化试剂发生卤代反应，得到化合物Ⅲ；S3、在强有机碱作用下，化合物Ⅲ与2‑硝基丙烷发生取代反应，得到含硝基的化合物Ⅳ；S4、化合物Ⅳ在催化剂和还原剂的作用下，进行还原硝基和关环的多米诺反应，得到5,5‑二甲基‑3‑亚甲基吡咯烷‑2‑酮；合成步骤少，简单易行，没有苛刻反应条件，工艺路线新颖，收率大于50%，反应热和气体产生得到良好的控制，具有工艺路线新颖、反应条件相对温和、易于放大、可进行大规模生产等特点。

  公开号：

  CN107915668A

文献信息

• Conjugated Addition Reactions of Nitroalkanes with Electrophilic Alkenes in Aqueous Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  The Michael reaction of various nitroalkanes 1 with electrophilic alkenes 2 can be performed in NaOH (0.025−0.1 M), without any organic solvent. In many cases the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), as cationic surfactant, produces better results. Good yields of the products 3 are obtained even with hindered, and functionalized starting materials.

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。