(2E,4E)-N,N-dibutyl-5-(thiophen-3-yl)penta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-dibutyl-5-(thiophen-3-yl)penta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₇H₂₅NOS
• 分子量: 291.458
• InChiKey: IIEWKDYSDDDZKI-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 calcium hydride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2E,4E)-N,N-dibutyl-5-(thiophen-3-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  向 TR​​PV1 和 GABAA 受体配体开发胡椒碱——通过共轭二烯的 Heck 偶联合成胡椒碱类似物。

  摘要：

  黑胡椒的刺激性生物碱胡椒碱及其几种衍生物是 γ-氨基丁酸 A 型 (GABAA) 受体的调节剂。同时，据报道，这种天然产物还可以激活瞬时受体电位香草素 1 型 (TRPV1) 受体。我们开发了共轭二酰胺的 Heck 交叉偶联反应，能够快速组装含有改性芳香核心的胡椒碱衍生物。在评估重点化合物库后，确定了关键的芳香族取代基，选择性地影响 GABAA 或 TRPV1 受体。

  DOI：

  10.1039/c4ob02242d

文献信息

• Developing piperine towards TRPV1 and GABA_A receptor ligands – synthesis of piperine analogs via Heck-coupling of conjugated dienes
  作者：Laurin Wimmer、David Schönbauer、Peter Pakfeifer、Angela Schöffmann、Sophia Khom、Steffen Hering、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c4ob02242d

  日期：——

  pungent alkaloid of black pepper, and several of its derivatives are modulators of gamma-amino butyric acid type A (GABAA) receptors. Concomitantly, this natural product has also been reported to activate transient receptor potential vanilloid type 1 (TRPV1) receptors. We have developed a Heck cross-coupling reaction of conjugated dienamides enabling the rapid assembly of piperine derivatives containing

  黑胡椒的刺激性生物碱胡椒碱及其几种衍生物是 γ-氨基丁酸 A 型 (GABAA) 受体的调节剂。同时，据报道，这种天然产物还可以激活瞬时受体电位香草素 1 型 (TRPV1) 受体。我们开发了共轭二酰胺的 Heck 交叉偶联反应，能够快速组装含有改性芳香核心的胡椒碱衍生物。在评估重点化合物库后，确定了关键的芳香族取代基，选择性地影响 GABAA 或 TRPV1 受体。