(R)-1,1’-(butane-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,1’-(butane-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (R)-butane-1,3-diyldibenzene；(R)-1,3-diphenylbutane；[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: PDINXYLAVFUHSA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以52%的产率得到(R)-1,1’-(butane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Copper-Catalyzed C(sp)–H Bond Insertion of Carbenoids Derived from N-Tosylhydrazones

  摘要：

  一个手性铜(I) -膦酰胺亚胺配合物有效地催化了从N-对甲苯磺酰肼酮衍生的卡宾在炔烃C-H键中的不对称插入，产生相应的手性炔基产物，收率高达77%，对映选择性高达74%。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611003

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Addition of Boronic Acids to α,β-Unsaturated 2-Pyridyl Sulfones
  作者：Pablo Mauleón、Inés Alonso、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo7016197

  日期：2007.12.1

  calculations of the aryl−rhodium insertion step. These calculations strongly support the formation of a five-membered pyridyl−rhodium chelated species as the most stable complex after the insertion into the CC bond. These highly enantioenriched chiral sulfones are very appealing building blocks in enantioselective synthesis. For instance, the straightforward elimination of the 2-pyridylsulfonyl group by either

  描述了将有机硼酸铑催化对映体选择性催化共轭加成至α，β-不饱和砜的一般有效方法。该方法的成功依赖于使用α，β-不饱和2-吡啶基砜作为关键的金属配位底物。典型的砜，例如乙烯基苯基砜在反应条件下是惰性的。在多种手性配体中，Chiraphos提供了最佳的不对称诱导。铑[Rh（acac）（C 2 H 4）2 ] / Chiraphos催化剂体系具有广泛的适用范围，适用于将芳基和烯基硼酸都添加到顺式和反式α，β-不饱和2-吡啶基砜。在大多数情况下，尤其是在添加芳基硼酸的情况下，反应可以干净且高对映选择性地进行，以高收率和对映选择性（70-92％ee）提供手性β-取代的2-吡啶基砜。通过对芳基-铑插入步骤的DFT理论计算已经研究了这种对映选择性的意义和大小。这些计算有力地支持了五元吡啶基-铑螯合物质的形成，这是插入到C中后最稳定的络合物。C键。这些高度对映体富集的手性砜是对映体选择性合成中非常有吸引力
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Trialkynylindium Reagents with Racemic Secondary Benzyl Bromides
  作者：Jorge Caeiro、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/chem.200701035

  日期：2008.1.7

  first enantioselective sp-sp3 cross-coupling reaction between alkynyl organometals and racemic benzyl bromides is reported. The coupling is performed at room temperature by using NiBr2diglyme and (S)-(iPr)-Pybox as the catalytic system and trialkynylindium reagents as nucleophiles. The reaction is stereoconvergent, both enantiomers of the racemic benzyl bromide are converted into one enantiomer of the

  报道了炔基有机金属与外消旋苄基溴之间的第一个对映选择性sp-sp3交叉偶联反应。通过在室温下使用NiBr2二甘醇二甲醚和（S）-（iPr）-Pybox作为催化体系和三炔基吡啶试剂作为亲核试剂进行偶联。该反应是立体收敛的，外消旋苄基溴的两种对映异构体均转化为产物的一种对映异构体，且具有立体特异性。由于三有机铟试剂转移了连接到铟上的三个有机基团（仅使用40 mol％的R3In），因此该反应有效地以高收率和高原子经济性进行。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-1-alkylethenes with Ethanol
  作者：Xixia Tang、Lu Qian、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01880

  日期：2023.7.7

  Asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1-alkylethenes with ethanol was developed with a chiral (PCN)Ir complex as the precatalyst, featuring high enantioselectivities, good functional group tolerance, and operational simplicity. The method is further applied to formal intramolecular asymmetric transfer hydrogenation of alkenols without an external H-donor, producing a tertiary stereocenter and

  以手性(PCN)Ir配合物为预催化剂，开发了1-芳基-1-烷基乙烯与乙醇的不对称转移氢化反应，具有对映选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。该方法进一步应用于无需外部氢供体的烯醇的正式分子内不对称转移氢化，同时产生叔立构中心和远程酮基。克级合成和( R )-黄根醇关键前体的合成凸显了催化系统的实用性。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200700296

  日期：2007.4.27

表征谱图