5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-3-phenylthio-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-3-phenylthio-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-phenethyl-2-phenyl-5-phenylsulfanyl-3H-pyran-6-one；4-hydroxy-2-phenyl-2-(2-phenylethyl)-5-phenylsulfanyl-3H-pyran-6-one
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: FIBRYMVJJKPDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-phenyl-6-phenethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-3-phenylthio-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮。2.有效的HIV蛋白酶的非肽抑制剂。

  摘要：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm970615f
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 苯硫酚 、 3-bromo-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one 在 5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-3-phenylthio-2H-pyran-2-one 、 hexane-diethyl ether 、 crude product 、 silica gel 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以with 5% methanol in chloroform, to give the title compound (m.p. 58°-60° C.)的产率得到5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-3-phenylthio-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新型5,6-二氢吡喃衍生物及相关结构，这些衍生物具有强大的抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻止HIV感染性的作用。5,6-二氢吡喃衍生物可用于开发治疗细菌和病毒感染和疾病，包括艾滋病的治疗方案。本发明还涉及多功能化5,6-二氢吡喃和相关结构的合成方法。

  公开号：

  US05789440A1

文献信息

• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729463B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• US5789440A
  申请人：——

  公开号：US5789440A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5840751A
  申请人：——

  公开号：US5840751A

  公开（公告）日：1998-11-24
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA 5,6-DIHYDROPYRONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE ET AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：——

  公开号：WO1995014011A2

  公开（公告）日：1995-05-26

  [EN] The present invention relates to novel 5,6-dihydropyrone derivatives and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The 5,6-dihydropyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized 5,6-dihydropyrones and of related structures.
  [FR] La présente invention se rapporte à des nouveaux dérivés de la 5,6-dihydropyrone ainsi qu'à des structures apparentées, qui inhibent puissamment l'aspartyle protéase du VIH en bloquant le pouvoir infectant du VIH. Les dérivés de la 5,6-dihydropyrone sont utiles dans le développement des thérapies destinées au traitement des infections et maladies bactériennes et virales, notamment le SIDA. La présente invention se rapporte également à des procédés de synthèse de 5,6-didhydropyrones multifonctionnalisées et de structures apparentées.