(Z)-5-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzylidene)-2-(phenethylthio)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzylidene)-2-(phenethylthio)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one
• 英文别名: (4Z)-4-[[3-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methylidene]-2-(2-phenylethylsulfanyl)-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 448.973
• InChiKey: FNNVLDAFGWQFDO-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzylidene)-2-(phenethylthio)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻嗪酮和类似物作为大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体GPR18的拮抗剂的结构活性关系

  摘要：

  GPR18是一种大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），在免疫细胞上选择性表达。尽管其作为炎性疾病和癌症免疫疗法的药物靶标具有巨大潜力，但迄今为止仅描述了极少的GPR18配体。在本研究中，我们研究了（Z）-2-（3-（4-氯苄氧基）亚苄基）-6,7-二氢-2 H-咪唑并[2,1-b] [ 1,3]噻嗪-3（5 ħ） -酮（PSB-CB5，5），是迄今为止描述的最有效的GPR18拮抗剂。合成的类似物表现出对杂环核心的广泛修饰和/或在亚苄基部分的取代基的变化。在β-arrestin募集试验中研究了这些化合物作为四氢大麻酚（THC）激活人GPR18的抑制剂。评估了针对大麻素受体（CB 1和CB 2）和针对GPR55（与大麻素相互作用的另一种孤儿GPCR）的选择性。具有长烷基链（最佳长度：六亚甲基）的苯氧基烷氧基取代的亚苄基亚嗪酮有效地封闭了GPR18，具有与铅结构5相似的高效力。（Z）-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.050