3-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 | 24550-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-(4-氯苄基)氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-Chlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 24550-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01155938
• 分子量: 246.693
• InChiKey: SBIKVRRNAVDMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  248 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2Z)-2[[[3-[(4-氯苯基)甲氧基]苯基]亚甲基]-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]噻嗪-3(2H)-一
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55

  摘要：

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00394a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氢三嗪衍生物作为潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要设计合成了一系列的1,4-二氢-1,3,5-三嗪衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评价。大多数合成的化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效的抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）在2.1-181.2μmol/ L范围内。化合物7a和7c对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌1924）和白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC值为2.1或4.1μmol/ L. 尤其是，化合物7a最有效，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.1μmol/ L。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.05.022

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Benzyloxynitrostyrene analogues – A novel class of selective and highly potent inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre’Blanche、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.016

  日期：2017.1

  This study examines a series of novel 3-benzyloxy-β-nitrostyrene analogues as a novel class of inhibitors of the monoamine oxidase (MAO) enzymes. MAO inhibitors are considered useful for the treatment of depression and Parkinson's disease, and have recently attracted attention as potential therapeutic agents for a range of disorders including Alzheimer's disease, prostate cancer and certain cardiomyopathies

  这项研究检查了一系列新型的3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物，作为一类单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。MAO抑制剂被认为可用于治疗抑郁症和帕金森氏病，并且最近作为各种疾病的潜在治疗剂引起了人们的关注，所述疾病包括阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。这项研究表明3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物是MAO-B同工型的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内（39-565 nM）。重要的是，对MAO-B抑制的有效性似乎是由在苄氧基环上引入4“-氟取代基决定的，化合物2b表现出最高程度的MAO-B抑制能力（IC50  = 0.039μM）和选择性（SI = 166）在所研究的化合物中。由于某些3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物的效能与可逆抑制剂沙芬酰胺（IC 50  = 0.080μM）相当，因此可以得出结论，该类别可能是可逆和顺铂的发展的有前途的线索。选择性MAO-B抑制剂，可能对帕金森氏病的治疗有用。
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• Ultrasound-assisted and Efficient Knoevenagel Condensation Reaction Catalyzed by Silica Sodium Carbonate Nanoparticles
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Maryam Nikzad、Khalil Eskandari、Mohammad-Hossein Darijani、Abdolreza Hassanzadeh、Ehsan Faghih-Mirzaei、Ali Asadipour

  DOI：10.5562/cca3261

  日期：——

  malononitriles/methylcianoor ethylciano acetates in a onepot reaction catalyzed by silica sodium carbonate nanoparticles (SSC NPs) is described. In this reaction, SSC NPs demonstrated high efficiency as catalyst to obtain target products. By this achievement, a wide range of α,β-unsaturated compounds as Knoevenagel condensation products with good to excellent yields are obtained from reaction between numerous

  描述了在碳酸钠碳酸钠纳米颗粒（SSC NPs）催化的一锅法反应中合成亚芳基丙二腈/甲基ianozoyl或ethylciano乙酸酯的有效和超声辅助途径。在该反应中，SSC NPs作为获得目标产物的催化剂表现出很高的效率。通过该成就，通过许多芳醛与丙二腈，丙二酸甲酯或乙二酸乙酯的反应，获得了具有良好产率或优异产率的各种各样的，Knoevenagel缩合产物的α，β-不饱和化合物。以高收率和高纯度制备的目标产物可以作为重要的生物活性分子候选。该方法是合成所需产物的简便，廉价，快速且高效的方法。此外，催化剂从反应混合物中分离出来并在进一步运行中再利用的能力以及与绿色化学的相容性被认为是该方法的其他优点。所有产品均从其FT-IR和FT-NMR光谱及元素分析数据推导出。
• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013006596A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  In general, the present invention relates to uses of voltage-gated sodium channel blocker compounds,, which include corresponding precursors, intermediates, monomers and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory and respiratory tract diseases. In particular, the present invention also relates to methods and uses for treatment of respiratory or respiratory tract diseases, which comprises administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the present invention.

  一般而言，本发明涉及使用电压门控钠通道阻滞剂化合物，包括相应的前体、中间体、单体和二聚体，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于呼吸和呼吸道疾病。具体而言，本发明还涉及用于治疗呼吸或呼吸道疾病的方法和用途，包括向需要的受试者施用本发明化合物的有效量。