(E)-phenethyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenethyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: phenethyl (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)acrylate；2-phenylethyl (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: UMRRXTOTJXDMOX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid 、 乙基溴苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 72.5h， 以78%的产率得到(E)-phenethyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的基于2,5-二羟基肉桂酸的5-脂氧合酶抑制剂，该抑制剂诱导细胞凋亡并可能损害RCC4肾癌细胞中的自噬通量

  摘要：

  近年来，抑制白三烯（LTs）生物合成的关键酶5-脂氧合酶（5-LO）引起了越来越高的热情，成为抗炎和抗肿瘤的策略。根据我们以前的研究，我们合成了一系列可能是5-LO抑制剂的基于二羟基肉桂酸的类似物。测量了LT在HEK293细胞和多形核白细胞（PMNL）中的生物合成抑制作用，并在肾细胞癌（RCC）中研究了其抗肿瘤活性。结果表明，2,5-二羟基肉桂酸苯乙酯（10b）是最好的5-LO抑制剂，并且其效力是唯一被临床批准的5-LO抑制剂Zileuton（1）的7倍。由于化合物10b， 2，5-二羟基取代更有利于5-LO抑制其活性是作为3，4-二羟基肉桂酸酯的CAPE（2）的两倍。同时，10b降低了肾癌细胞的细胞生存力，并且对缺乏Von Hippel-Lindau（VHL）肿瘤抑制基因的RCC4和786.0细胞更具选择性。至于潜在的细胞死亡机制，10b诱导VHL缺失的RCC4细胞凋亡。此外，LC3B和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.060

文献信息

• MODULATORS OF LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Universite de Moncton

  公开号：US20190119194A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to modulators of lipoxygenase and/or cyclooxygenase enzyme. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating lipoxygenase receptor mediated diseases.
• Discovery of a novel 2,5-dihydroxycinnamic acid-based 5-lipoxygenase inhibitor that induces apoptosis and may impair autophagic flux in RCC4 renal cancer cells
  作者：Ayyoub Selka、Jérémie A. Doiron、Pierre Lyons、Sonia Dastous、Alison Chiasson、Marc Cormier、Sandra Turcotte、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.060

  日期：2019.10

  showed that the 2,5-dihydroxycinnamic acid phenethyl ester (10b) was the best 5-LO inhibitor and was 7-fold more potent than Zileuton (1), the only clinically approved 5-LO inhibitor. 2,5-Dihydroxy substitution was more favorable to 5-LO inhibition since compound 10b is twice as active as CAPE (2) which is a 3,4-dihydroxylcinnamic acid ester. Meanwhile, 10b reduced the cell viability of renal cancer

  近年来，抑制白三烯（LTs）生物合成的关键酶5-脂氧合酶（5-LO）引起了越来越高的热情，成为抗炎和抗肿瘤的策略。根据我们以前的研究，我们合成了一系列可能是5-LO抑制剂的基于二羟基肉桂酸的类似物。测量了LT在HEK293细胞和多形核白细胞（PMNL）中的生物合成抑制作用，并在肾细胞癌（RCC）中研究了其抗肿瘤活性。结果表明，2,5-二羟基肉桂酸苯乙酯（10b）是最好的5-LO抑制剂，并且其效力是唯一被临床批准的5-LO抑制剂Zileuton（1）的7倍。由于化合物10b， 2，5-二羟基取代更有利于5-LO抑制其活性是作为3，4-二羟基肉桂酸酯的CAPE（2）的两倍。同时，10b降低了肾癌细胞的细胞生存力，并且对缺乏Von Hippel-Lindau（VHL）肿瘤抑制基因的RCC4和786.0细胞更具选择性。至于潜在的细胞死亡机制，10b诱导VHL缺失的RCC4细胞凋亡。此外，LC3B和