8-(2-phenylethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(2-phenylethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: KXWGAKXQWDOBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-phenylethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到8-phenylethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  静电对环己酮氧碳鎓离子反应的影响

  摘要：

  根据取代基的电子性质，4-取代的环己酮缩醛的亲核取代反应显示出不同的选择性。烷基有利于氧碳鎓离子中的赤道位置，而烷氧基则优选轴向构象异构体。乙缩醛与被限制在赤道或轴向位置的烷氧基的反应表明，轴向烷氧基的存在会扭曲氧碳鎓离子，从而改变其固有的偏爱于面部发作。

  DOI：

  10.1021/jo060968z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 8-(2-phenylethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR (PDGFR) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DÉRIVÉ DES PLAQUETTES (PDGFR) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure provides compounds that can specifically target a PDGFRα, and thereby, reduce and/or inhibit the activation of the receptor ("PDGFRα inhibitor"). The present disclosure also provides methods of treating a demyelinating disease using the disclosed PDGFRα inhibitors.

  公开号：

  WO2023081923A1

文献信息

• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• “Carba”-Analogues of Fentanyl are Opioid Receptor Agonists^‡‡ Dedicated to the memory of Ralph F. Hirschmann.
  作者：Grazyna Weltrowska、Nga N. Chung、Carole Lemieux、Jianxin Guo、Yixin Lu、Brian C. Wilkes、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/jm9019068

  日期：2010.4.8

  There is evidence to indicate that the Asp residue in the third transmembrane helix (TMH) of opioid receptors forms a salt bridge with the positively charged nitrogen of endogenous and exogenous opioid ligands. To further examine the role of this electrostatic interaction in receptor binding and activation, we synthesized “carba”-analogues of a published fentanyl analogue containing a 3-(guanidinomethyl)-benzyl

  有证据表明，阿片样物质受体的第三个跨膜螺旋（TMH）中的Asp残基与内源性和外源性阿片样物质配体的带正电荷的氮形成盐桥。为了进一步检查这种静电相互作用在受体结合和激活中的作用，我们合成了已出版的芬太尼类似物的“ carba”-类似物，其中含有3-（胍基甲基）-苄基来取代与乙基酰胺基相连的苯基部分（C 。Dardonville等人，生物有机。医药化学2006，14，6570-6580（1）），其中，所述哌啶环的氮用碳取代。如预期的那样，生成的顺式和反式异构体（8a和图8b）显示与1相比降低的μ和κ阿片样物质受体结合亲和力，但是令人惊讶地，在豚鼠回肠测定中，阿片样物质全激动剂活性保持约一半的亮氨酸-脑啡肽效力。结合进行的受体对接研究，这些结果表明，芬太尼类似物的哌啶环中的质子化氮与第三个TMH中的Asp残基的静电相互作用不是阿片受体激活的必要条件。