3-((benzylthio)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((benzylthio)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(benzylthio)(phenyl)methyl]pentane-2,4-dione；3-(benzylthio(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione；3-(α-benzylsulfanyl-benzyl)-pentane-2,4-dione；3-(α-Benzylmercapto-benzyl)-pentan-2,4-dion；3-[Benzylsulfanyl(phenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: JMQBLPOOJULHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((benzylthio)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-((benzylsulfonyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称硫化物的合成及其氧化为砜以发现有效的抗leishmanmanial剂。

  摘要：

  首先在10摩尔％的乙醇哌啶存在下，使用1,3-二羰基，芳族醛和硫醇的混合物合成不对称硫化物。这些硫化物衍生物随后被转化为通过氧化在存在相应的砜米氯过氧苯甲酸（米-CPBA）在冰浴至室温。前一种反应是在室温下通过一锅三组分完成的。后者是使用温和的反应条件以高收率获得的，可以灵活选择多种底物。研究了新合成的砜衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫donovani的抗菌性能。，是内脏利什曼病（VL）的病原体。发现九种砜衍生物是有效的并且表现出显着的抗微生物活性。此外，这些化合物对鼠腹膜巨噬细胞无毒，因此消除了宿主细胞中潜在的细胞毒作用。这些化合物可被指示为内脏利什曼病治疗的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00044
• 作为产物：
  描述：

  3-亚苄基-2,4-戊二酮 、 苄硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-((benzylthio)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free Multicomponent Synthesis of β-Mercapto Diketones in Water
  作者：Li Li、Bokai Liu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201180324

  日期：2011.9

  A simple, efficient and eco‐friendly route has been developed for the synthesis of β‐mercapto diketones via a multicomponent reaction of an aldehyde, acetylacetone and thiol in water. This methodology affords a number of β‐mercapto diketone derivatives in moderate to good yields.

  通过醛，乙酰丙酮和硫醇在水中的多组分反应，已经开发了一种简单，有效且环保的方法来合成β-巯基二酮。此方法可提供中等至良好收率的多种β-巯基二酮衍生物。
• Microwave-Assisted Synthesis of β-Thiodiketone Compounds by Multicomponent Reaction
  作者：Xiangmei Ma、Mingxu Zhang、Bin Wang、Fanfei Min

  DOI：10.1080/10426507.2014.974091

  日期：2015.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient synthesis of β-thiodiketone derivatives using ammonium acetate as a catalyst, from mercaptans, aldehydes, and acetylacetone in an aqueous medium under the irradiation of microwave is described. Compared with the conventional refluxing conditions, the present method showed the advantages of simple work-up and shorter reaction times.

  图形摘要摘要描述了使用乙酸铵作为催化剂，在微波照射下，在水性介质中由硫醇、醛和乙酰丙酮有效合成β-硫代二酮衍生物。与常规回流条件相比，本方法具有后处理简单、反应时间短的优点。
• Synthesis of Unsymmetrical Sulfides and Their Oxidation to Sulfones to Discover Potent Antileishmanial Agents
  作者：Ajaz A. Dar、Nagasuresh Enjamuri、Md. Shadab、Nahid Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00044

  日期：2015.11.9

  Unsymmetrical sulfides were first synthesized using combinations of a 1,3-dicarbonyl, an aromatic aldehyde and a thiol in the presence of 10 mol % ethanolic piperidine. These sulfides derivatives were subsequently converted into corresponding sulfones via oxidation in the presence of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) at ice-bath to room temperature. The former reaction was achieved at room temperature

  首先在10摩尔％的乙醇哌啶存在下，使用1,3-二羰基，芳族醛和硫醇的混合物合成不对称硫化物。这些硫化物衍生物随后被转化为通过氧化在存在相应的砜米氯过氧苯甲酸（米-CPBA）在冰浴至室温。前一种反应是在室温下通过一锅三组分完成的。后者是使用温和的反应条件以高收率获得的，可以灵活选择多种底物。研究了新合成的砜衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫donovani的抗菌性能。，是内脏利什曼病（VL）的病原体。发现九种砜衍生物是有效的并且表现出显着的抗微生物活性。此外，这些化合物对鼠腹膜巨噬细胞无毒，因此消除了宿主细胞中潜在的细胞毒作用。这些化合物可被指示为内脏利什曼病治疗的潜在先导。
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 20
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——