6-thiobenzyl-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-thiobenzyl-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine
• 英文别名: 6-thiobenzyl-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine；S(6)-benzyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythioinosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzylsulfanylpurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₃SSi₂
• 分子量: 586.946
• InChiKey: ICGZTBJBGODHGQ-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-thiobenzyl-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  O6-（苯并三唑-1-基）肌苷衍生物：易于合成的反应性核苷

  摘要：

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P{1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT

  DOI：

  10.1021/ja064682n

文献信息

• WO2008/45535
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives: Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja909083p

  日期：2009.12.16
• A Novel Polymer Supported Approach to Nucleoside Modification
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo702558n

  日期：2008.5.1

  Polymer-supported O-6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives (Pol-I and Pol-dI) have been synthesized reasonably effectively via reaction of nucleoside phosphonium salts with polymer-linked HOBt (Pol-HOBt). In constast to solution chemistry, use of polymer-supported BOP (Pol-BOP) did not lead to efficient nucleoside loading. Presence of the nucleosides on the support could be readily detected by MAS NMR. Exposure of the polymer-supported nucleosides, Pol-I and Pol-dI, to alcohol, phenol, thiol and amine nucleophiles caused cleavage from the support leading directly to the C-6 modified nucleoside analogues. To our knowledge, these are the first examples of the application of such technology for nucleoside modification. Where possible, results of reactions with the polymer-supported nucleosides are compared to those from solution chemistry, providing insight into the differences between the two techniques. These new polymer-supported nucleosides can be conveniently utilized for diversity-oriented synthesis.
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives:  Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja064682n

  日期：2007.1.1

  additional nucleophile, the released 1-hydroxybenzotriazole undergoes reaction with the formed phosphonium salt leading to the requisite O6-(benzotriazol-1-yl)inosine or 2'-deoxyinosine derivatives. Isolation and characterization of the phosphonium salt as well as analysis by 31P1H} NMR appear to be consistent with this reaction pathway. The resulting O6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives are effective

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT