印楝素B | 106500-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 印楝素B
• 英文名称: 3-tigloylazadirachtol
• 英文别名: azadirachtin B；dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-7,14-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-12-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 106500-25-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₄
• 分子量: 662.688
• InChiKey: USRBWQQLHKQWAV-ZGKQVQOISA-N

物化性质

• 沸点：
  780.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶； DMSO：微溶；甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

生物活性

Azadirachtin B 是从 Azadirachta indica 种子中分离出的一种柠檬苦素，能够增加碱性磷酸酶 (ALP) 活性并促进成骨细胞分化。此外，Azadirachtin B 还表现出抗爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原 (EBV-EA) 的活性，并具有杀虫、杀线虫、抗癌、抗炎、抗病毒和成骨特性。

靶点

• Plutella xylostella（小菜蛾）
• 碱性磷酸酶 (ALP)
• 爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原 (EBV-EA)

体外研究

Azadirachtin B 处理成骨细胞的浓度为 1 pM 至 100 µM，48 小时后，在 10 nM 和 100 pM 浓度下表现出最高增殖率。在 10 nM 浓度下，Azadirachtin B 能使 RunX-2 的表达增加约 2.5 倍、ALP 表达增加约 2.8 倍（在 10 nM 和 100 pM 浓度下）、OCN 表达增加约 2.5 倍，均高于对照组。此外，Azadirachtin B 在 92 小时内对小菜蛾 (Plutella xylostella) 的致死中量为 4.85-1.06 µg/g 体重；而化合物 21 则在 384 mol 比例/32 pmol TPA 下表现出对抗爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原 (EBV-EA) 的激活诱导具有中等到强烈抑制作用。

细胞系	浓度	培养时间	结果
成骨细胞	1 pM, 100 pM, 10 nM, 1 µM, 100 µM	48 小时	在 10 nM 和 100 pM 浓度下表现出最高增殖率

体内研究

Azadirachtin B (化合物 21) 经口服给药后，在由过氧亚硝基（ONOO-）引发、TPA 促进的小鼠皮肤肿瘤的两阶段致癌性评估中，显示出显著抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  印楝素B 以 甲醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 23-α,β-acetoxy-22,23-dihydroazadirachtol
  参考文献：
  名称：

  印度印za虫的昆虫拒食剂（第5部分）：印za素和一些相关柠檬苦素的化学修饰及其构效关系

  摘要：

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81095-4
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1R,2S,6S,8R,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate 、 印楝素B 在 dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1R,2S,6S,8R,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate 、 silica gel 、 水合甲醇 、 印楝素B 、 azadirachtins 作用下， 反应 11.5h， 生成 印楝素
  参考文献：
  名称：

  Azadirachtin-like compounds and insect-destroying agents containing them

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的化合物，其中R.sub.1是一种羟基或直链或支链、饱和或不饱和的单羧酸基，含有最多10个碳原子，当R.sub.2是除乙酰基基团以外的酰基基团和/或R.sub.4是氢原子和/或R.sub.5是氢原子或烷氧基时；R.sub.2是一种羟基或直链或支链、饱和或不饱和的单羧酸基，含有最多10个碳原子，当R.sub.1是酰基基团和/或R.sub.4是羟基和/或R.sub.5是氢原子或烷氧基时；R.sub.3是乙酰基或甲基基团，R.sub.4是氢原子、羟基或酰基基团，R.sub.5是氢原子、含有最多6个碳原子的烷氧基（不仅在α-位置而且在β-位置）或与C22形成的另一个键。本发明还提供了含有这些化合物的杀虫剂。

  公开号：

  US04902713A1

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from (part 1): Conversion from the azadirachtin to the azadirachtinin skeletons
  作者：John N. Bilton、Philip S. Jones、Steven V. Ley、Nicholas G. Robinson、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82061-4

  日期：1988.1

  The conversion of azadirachtin derivatives to the corresponding azadirachtinin skeletons can be achieved in high yield under mild conditions.

  印za素衍生物向相应印a素骨架的转化可以在温和条件下以高收率实现。
• Insect antifeedants from azadirachta indica (part 5): Chemical modification and structure-activity relationships of azadirachtin and some related limonoids
  作者：Steven V. Ley、James C. Anderson、Wally M. Blaney、Philip S. Jones、Zev Lidert、E.David Morgan、Nicholas G. Robinson、Dinos Santafianos、Monique S.J. Simmonds、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81095-4

  日期：1989.1

  Chemical modification of the potent insect antifeedant and growth-disruption agent azadirachtin (1) and the related limonoids 3-tigloyl azadirachtol (6) and salannin (27) have permitted an exploration of the biological activity of these compounds. General comments are made regarding the structural dependency of the antifeedant effect.

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。
• Azadirachtin-like compounds and insect-destroying agents containing them
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foederung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US04902713A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  The present invention provides compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydroxyl group or an acyl radical of a straight-chained or branched, saturated or, when R.sub.2 is an acyl radical other than an acetyl radical and/or R.sub.4 is a hydrogen atom and/or R.sub.5 is a hydrogen atom or an alkoxy radical, unsaturated monocarboxylic acid containing up to 10 carbon atoms, R.sub.2 is a hydroxyl group or an acyl radical of a straight-chained or branched, saturated or, when R.sub.1 is an acyl radical and/or R.sub.4 is a hydroxyl group and/or R.sub.5 is a hydrogen atom or an alkoxy radical, unsaturated monocarboxylic acid containing up to 10 carbon atoms, R.sub.3 is an acetyl or methyl radical, R.sub.4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an acetyl radical and R.sub.5 is a hydrogen atom, an alkoxy radical containing up to 6 carbon atoms (not only in the .alpha.- but also in the .beta.-position) or an additional bond to C22. The present invention also provides insect-destroying agents containing these compounds.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的化合物，其中R.sub.1是一种羟基或直链或支链、饱和或不饱和的单羧酸基，含有最多10个碳原子，当R.sub.2是除乙酰基基团以外的酰基基团和/或R.sub.4是氢原子和/或R.sub.5是氢原子或烷氧基时；R.sub.2是一种羟基或直链或支链、饱和或不饱和的单羧酸基，含有最多10个碳原子，当R.sub.1是酰基基团和/或R.sub.4是羟基和/或R.sub.5是氢原子或烷氧基时；R.sub.3是乙酰基或甲基基团，R.sub.4是氢原子、羟基或酰基基团，R.sub.5是氢原子、含有最多6个碳原子的烷氧基（不仅在α-位置而且在β-位置）或与C22形成的另一个键。本发明还提供了含有这些化合物的杀虫剂。