2-amino-4-(2',3'-dimethoxyphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2',3'-dimethoxyphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
• 英文别名: 2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: DDUCZGDLIJZWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.13h， 以82%的产率得到2-amino-4-(2',3'-dimethoxyphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在微波辐射下通过四组分环缩合一锅合成六氢喹啉：绿色化学策略

  摘要：

  在无溶剂条件下，在微波辐射下进行芳香醛，丙二腈，二甲酮和乙酸铵的四组分环缩合反应，从而以极高的收率得到高度官能化的六氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430425

文献信息

• One-pot synthesis of hexahydroquinolines<i>Via</i>a four-component cyclocondensation under microwave irradiation in solvent free conditions: A green chemistry strategy
  作者：Shujiang Tu、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Yan Zhang、Qian Wang、Jianing Xu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570430425

  日期：2006.7

  Four-component cyclocondensation of aromatic aldehydes, malononitrile, dimedone and ammonium acetate proceeds under microwave irradiation in solvent free conditions to give highly functionalized hexahydroquinolines in excellent yields.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下进行芳香醛，丙二腈，二甲酮和乙酸铵的四组分环缩合反应，从而以极高的收率得到高度官能化的六氢喹啉。
• Microwave-irradiated one-pot synthesis of quinoline derivatives catalyzed by triethylamine
  作者：Sanele Moloi、Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2986-4

  日期：2017.11

  Abstract An efficient and swift microwave (MW)-mediated procedure for synthesis of 11 quinoline derivatives has been designed based on reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, and ammonium acetate at room temperature in ethanol solvent. The main advantages of this method are operational simplicity, excellent yield (92–98 %), use of green solvent, short

  摘要 基于芳香醛，丙二腈，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在乙醇溶剂中室温下的反应，设计了一种高效且快速的微波介导合成11种喹啉衍生物的方法。该方法的主要优点是操作简便，产率高（92-98％），使用绿色溶剂，反应时间短（<15分钟），反应条件温和且无副产物。 图形概要