2-(3-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-2-(3-chlorophenyl)quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• 分子量: 329.829
• InChiKey: KIQQKRHYZJGWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenylquinoline 在 苯乙烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(cis,cis)-2-(3-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物及其制备方法。式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2和苯乙烯的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到式I所示化合物。具有光学活性的式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2与式III所示化合物的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到具有光学活性的式I所示化合物。本发明以HB(C6F5)2与苯乙烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成全顺式‑1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的立体选择性；以HB(C6F5)2与手性双烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成光学活性的1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的对映选择性。

  公开号：

  CN104817496B
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 、 2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以79%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代喹啉的顺式和高度对映选择性加氢

  摘要：

  使用从手性二烯就地生成的手性硼烷催化剂首次实现了2,3,4-三取代的喹啉的高度对映选择性的顺式氢化。以76–99％的产率和82–99％的ee获得了包含三个连续的立体异构中心的各种四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01240

文献信息

• Cis-Selective and Highly Enantioselective Hydrogenation of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01240

  日期：2015.6.5

  A highly enantioselective cis-hydrogenation of 2,3,4-trisubstituted quinolines has been realized for the first time using chiral borane catalysts generated in situ from chiral dienes. A variety of tetrahydroquinoline derivatives containing three contiguous stereogenic centers were obtained in 76–99% yields with 82–99% ee’s.

  使用从手性二烯就地生成的手性硼烷催化剂首次实现了2,3,4-三取代的喹啉的高度对映选择性的顺式氢化。以76–99％的产率和82–99％的ee获得了包含三个连续的立体异构中心的各种四氢喹啉衍生物。
• 一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104817496B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物及其制备方法。式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2和苯乙烯的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到式I所示化合物。具有光学活性的式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2与式III所示化合物的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到具有光学活性的式I所示化合物。本发明以HB(C6F5)2与苯乙烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成全顺式‑1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的立体选择性；以HB(C6F5)2与手性双烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成光学活性的1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的对映选择性。