原乙酸三甲酯 | 1445-45-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 原乙酸三甲酯
• 中文别名: 1,1,1-三甲氧基乙烷；三甲氧基乙烷
• 英文名称: Trimethyl orthoacetate
• 英文别名: 1,1,1-trimethoxyethane
• CAS: 1445-45-0
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00008477
• 分子量: 120.148
• InChiKey: HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(lit.)
• 密度：
  0.944 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  62 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.13 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化剂、水或潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S24,S37/39
• 危险类别码：
  R43,R11,R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间具有良好的通风或排气装置。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三甲氧基乙烷；乙酸三甲酯
化学品英文名称：	1，1，1-Trimethoxyethane；Trimethyl orthoacetate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1445-45-0
分子式：	C 5 H 12 O 3
分子量：	120.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三甲氧基乙烷；乙酸三甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。应避免接触，本品易水解产生甲醇，甲醇可致失明。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	16
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。禁止向泄漏物直接喷水，更不要让水进入包装容器内。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。及时换洗工作服。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	107～109
相对密度(水=1)：	0．9440
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	16
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 5 H 12 O 3
分子量：	120.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：6400mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32129
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、酸类分开存放。罐储时要有防火防爆技术措施。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
原乙酸三甲酯是一种无色透明的液体，具有挥发性的醚类气味。其沸点为107～109℃，折射率为1.3873（20℃），相对密度为0.9440，并且不溶于水，能够与乙醇、乙醚、甲苯、乙酸乙酯和四氯化碳等有机溶剂混溶。

用途
原乙酸三甲酯是合成二氯菊酸甲酯的重要中间体。此外，它广泛用于生产医药、农药的中间体，并作为制造食品添加剂、涂料、油漆的主要原料，还用作有机合成试剂。

生产方法
其制备方法如下：在反应锅中加入无水乙腈、甲醇和溶剂四氯化碳，冷却至-10℃。在此温度下，在搅拌状态下通入计量的干燥HCl气体。完成HCl通入后，逐渐升温至0～5℃并保持该温度下搅拌12小时，得到粗亚氨基醚盐酸盐的反应混合液。随后用28%甲醇钠甲醇溶液中和至pH值为6.5，并补加预冷的甲醇进行醇解，在此过程中温度控制在5℃左右，然后升温到35～40℃并继续搅拌10小时。冷却后，将氯化铵抽滤除去，滤液用28%甲醇钠甲醇溶液中和至pH值为8，并经过过滤、再蒸馏处理。首先去除溶剂四氯化碳，最后收集在107～110℃范围内的馏分作为原乙酸三甲酯成品，其收率可达到90%左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 在 吡啶 、 溴 作用下， 以70%的产率得到三甲基溴原乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Short and Effective Synthesis of Dimethyl 2-Methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate

  摘要：

  将烯酮二甲基缩醛（7）与丁炔二酸二甲酯（8）进行环加成反应，然后进行电环开环，得到二烯 10。二烯 10 很容易水解成标题化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26269
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到原乙酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种高品质原乙酸三甲酯的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种高品质原乙酸三甲酯的生产工艺，在溶剂偏三甲苯存在下，采用乙腈、甲醇、氯化氢经成盐反应制备乙亚胺甲醚盐酸盐，然后置于甲醇溶液中，滴加氨甲醇液调节pH值，进行醇解反应得到原乙酸三甲酯粗品，过滤除固体氯化铵并回收利用，滤液经强碱性大孔离子交换树脂吸附除氯离子，最后通过连续精馏获得含量大于99.5％、收率大于85％的原乙酸三甲酯产品。本发明工艺简单，产品稳定可靠，使用的偏三甲苯溶剂低毒，使用安全。

  公开号：

  CN106699522A
• 作为试剂：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 原乙酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated azepanes as new motifs for DNA minor groove binding agents

  摘要：

  The synthesis of 1,3-bis-[3,4,5,6-tetrahydroxyazepane-N-p- phenoxy] and 1,3-bis-[3,4,5,6-tetrahydroxyazepane-N-p-benzyloxy] propanes is reported. These compounds have been prepared to investigate the potential of incorporating iminosugars as useful recognition elements in DNA minor groove binding agents. The compounds were shown to have very moderate binding affinities for DNA in thermal denaturation and ethidium bromide displacement assays when compared with propamidine. They were also found to possess some in vitro anticancer activity that did not correlate with their DNA binding affinity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00719-3

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES
  申请人：Lentzen George

  公开号：US20110178292A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to an innovative method for synthesis of cyclic amidines. The synthesis starts from a β-, γ- or δ-lactone which is twofold brominated. After esterification of the carboxyl function, the bromine atoms are nucleophilically substituted and the corresponding diamino compound is obtained. The ring closure to the cyclic amidine is accomplished subsequently by reaction with orthoester, imidate or thioimidate. Owing to interposing additional steps for recovery of the diamino compound in enantiomerically pure form, the enantiomers of the cyclic amidines can be stereoselectively synthesized.

  该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始，该内酯经过双溴化。在羧基酯化后，溴原子被亲核取代，得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或硫代亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物，因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012129338A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和Ia的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的用途。

表征谱图